(1R,2R)-methyl 1-cyano-3-formyl-4-methyl-2-propylcyclopent-3-enecarboxylate | 1431734-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-methyl 1-cyano-3-formyl-4-methyl-2-propylcyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-1-cyano-3-formyl-4-methyl-2-propylcyclopent-3-enecarboxylate；methyl (1R,2R)-1-cyano-3-formyl-4-methyl-2-propylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1431734-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DYODEXBFXRFPDT-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-methyl 1-cyano-3-formyl-4-methyl-2-propylcyclopent-3-enecarboxylate 、 methyl 1-cyano-3-formyl-4-methyl-2-propylcyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非均相金属/手性胺的组合：多重中继催化进行多功能的生态友好合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。

  DOI：

  10.1002/anie.201310216

文献信息

• Efficient and Highly Enantioselective Aerobic Oxidation–Michael–Carbocyclization Cascade Transformations by Integrated Pd(0)-CPG Nanoparticle/Chiral Amine Relay Catalysis
  作者：Armando Córdova、Luca Deiana、Lorenza Ghisu、Oscar Córdova、Samson Afewerki、Renyun Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1340883

  日期：——

  highly diastereo- and enantioselective aerobic oxidation–Michael–carbocyclization cascade transformations by integrated heterogeneous Pd(0)-CPG nanoparticle/chiral amine relay catalysis are disclosed. The heterogeneous Pd(0)-CPG nanoparticle catalysts were efficient for both the sequential aerobic oxidation and dynamic kinetic asymmetric Michael–carbocyclization transformations, resulting in 1) oxidation

  摘要 通过集成的非均相Pd（0）-CPG纳米粒子/手性胺中继催化反应，公开了一系列高度非对映和对映选择性的好氧氧化-Michael-碳环化级联转化。非均相的Pd（0）-CPG纳米颗粒催化剂可有效地进行有序氧化和动态动力学不对称Michael-碳环化反应，从而导致1）各种烯丙基醇氧化为烯醛，以及2）形成含有全-碳四元立体中心，产率高达20：1 dr和99.5：0.5 er。 通过集成的非均相Pd（0）-CPG纳米粒子/手性胺中继催化反应，公开了一系列高度非对映和对映选择性的好氧氧化-Michael-碳环化级联转化。非均相的Pd（0）-CPG纳米颗粒催化剂可有效地进行有序氧化和动态动力学不对称Michael-碳环化反应，从而导致1）各种烯丙基醇氧化为烯醛，以及2）形成含有全-碳四元立体中心，产率高达20：1 dr和99.5：0.5 er。