(2S,3S)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-nitrobutanal | 1448160-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-3-(p-tolyl)butanal
• CAS: 1448160-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PCLKSIWENRGUGK-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 丙醛 在 C₂₄H₂₁NO₂S₂ 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  联苯基手性仲胺催化的硝基化合物向硝基烯烃的非常规反选择性不对称共轭加成反应。

  摘要：

  当使用联苯基手性仲胺作为催化剂时，在醛与硝基烯烃的共轭加成中观察到了异常的抗选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42488j

文献信息

• Proline-derived carboxylic acid as a bifunctional organocatalyst for highly efficient asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Hyoung Min Yeo、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155107

  日期：2024.6

  A novel bifunctional proline amide–carboxylic acid catalyst was used for the highly stereoselective Michael reaction of various aldehydes with different nitroalkenes. This catalyst was easily prepared using commonly available anhydrides and proline linked with a diamine spacer. The asymmetric catalytic Michael reactions afforded high yields (up to 98 %), diastereoselectivities ( ratio: up to 86:14)

  一种新型双功能脯氨酸酰胺-羧酸催化剂用于各种醛与不同硝基烯烃的高度立体选择性迈克尔反应。这种催化剂很容易使用常用的酸酐和脯氨酸与二胺间隔基连接来制备。当 5 mol% 的催化剂与 -甲基吗啉作为碱时，不对称催化迈克尔反应提供了高产率（高达 98%）、非对映选择性（比例：高达 86:14）和对映选择性（高达 99%）。室温下的二氯甲烷溶剂。