1,3-Dimethyl-cyclobuten | 1489-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-cyclobuten
• 英文别名: 1,3-Dimethylcyclobutene
• CAS: 1489-61-8
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: NMEAQEWKOFLHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-cyclobuten 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-(2t,4t-dimethyl-cyclobut-r-yl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 47. Unique stereospecificity of the hydroboration of 1,3-dimethylcycloalkenes with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00436a010
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 氢碘酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-Dimethyl-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025

文献信息

• On the regiochemistry of cyclialkylation of regiodefined 4-halo-1-alkenylmetals producing cyclobutenes
  作者：Fang Liu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00011-7

  日期：1997.2

  combination of recently developed anti-carbometallation of homopropargyl alcohols and cyclialkylation of 4-halo-1-alkenyllithiums of appropriate stereochemistry and regiochemistry provides, for the first time, a regiospecific procedure for the synthesis of regiodefined cyclobutenes presumably via σ-type cyclialkylation, whereas carboalumination of 4-halo-1-alkynylmetals containing Si or Al leads to regioconvergent

  最近开发的高炔丙醇的抗羰基金属化与适当的立体化学和区域化学的4-卤代-1烯基锂的环烷基化的结合，首次提供了一种区域特异性的方法，大概可以通过σ型环烷基化合成区域限定的环丁烯，而含有Si或Al的4-卤-1-炔金属的碳铝化导致区域会聚的环丁烯形成。
• Ripoll,J.-L.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2755 - 2762
  作者：Ripoll,J.-L.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• NEGISHI, EI-ICHI;BOARDMAN, LARRY D.;SAWADA, HIROYUKI;BAGHERI, VAHID;STOLL+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5383-5396
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、BOARDMAN, LARRY D.、SAWADA, HIROYUKI、BAGHERI, VAHID、STOLL+

  DOI：——

  日期：——
• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• Hydroboration. 47. Unique stereospecificity of the hydroboration of 1,3-dimethylcycloalkenes with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Lazaro Brener、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00436a010

  日期：1977.8