4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 | 516-09-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylfuran-2(5H)-one；3-methyltetronic acid；2-methyltetronic acid；α-Methyl-tetronsaeure；3-hydroxy-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 516-09-6
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD01860143
• 分子量: 114.101
• InChiKey: AFKQLNRCQPXHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  286.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  立体定向氢化还原法。合成呋喃酮

  摘要：

  四元酸衍生物的立体选择性氢化物还原，支链四呋喃糖酶的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640317
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 溴 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Karrikin（KAR1）的新的可扩展访问方式及其在玉米萌发中的潜在应用评估

  摘要：

  Karrikin（KAR 1），也称为“ karrikinolide”，于2004年从烟水中分离出来，被认为是一种非常有效的发芽刺激剂，并且可以控制多种植物的早期幼苗发育。我们在此报告了一种基于优雅而有效的6内切-dig环化的Karrikin（KAR 1）前所未有的可扩展合成方法。此外，我们评估了KAR 1对玉米种子发芽的影响，我们还进行了有关丁烯内酯对玉米种子的吸收以及主要土壤化学动力学性质（即（持久性和移动性）进行了计算或估算。最后，我们使用拟南芥KAI2蛋白的X射线作为模板，建立了玉米KAI2同源模型，从而提供了合理的实验结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800081

文献信息

• Cyclopentanone derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939192A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to cyclopentanone derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及公式（I）的环戊酮衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/c003588b

  日期：——

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones was achieved for the first time through asymmetric cascade Michael-aldol reaction of 4-hydroxy-3-alkyl-5H-furan-2-ones with alkyl vinyl ketones in the presence of a catalytic amount of L-proline or 9-amino-9-deoxyepiquinine/TCA. In this article, we discovered for the first time the

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015100147A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Novel spirocyclic compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了公式I的新型螺环化合物及其药学上可接受的盐，作为ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。还包括药物组合物和治疗方法。
• [EN] INHIBITORS OF RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016127358A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  公开的是Formula I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK (Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。