(S)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol | 1393102-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethanol；(1S)-1-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-[4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 1393102-50-5
• 化学式: C₂₈H₂₅F₆N₃O
• 分子量: 533.516
• InChiKey: LOKPYCKHHKCLGE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol 、 (R)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强体外抗疟活性的新型氨基醇喹啉的设计、合成和表征

  摘要：

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113981

文献信息

• [EN] 4-AMINOALCOHOLQUINOLINE DERIVATIVES, ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS METHODS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINO-ALCOOLQUINOLÉINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV PICARDIE

  公开号：WO2012107532A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is intended to provide new antimalarial compounds with a strong antimalarial activity as well as antibacterial activity with few neurological side effects and a new enantioselective pathway to mefloquine amino-analogs allowing the access of such compounds. The present invention relates to new 4 -aminoalcohol quinoline derivatives of formula (I), as well as the synthesis methods and the uses of such derivatives. In which Y is one selected from formulae (II) to (III). In which Z is selected from formulae (IV) to (VI), and wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and n are as defined in the claims.

  本发明旨在提供具有强抗疟活性和抗菌活性，且神经系统副作用少的新型抗疟疾化合物，以及一种新的对映选择性途径，允许访问这种化合物的甲氟喹胺类似物。本发明涉及公式(I)的新型4-氨基醇喹啉衍生物，以及这种衍生物的合成方法和用途，其中Y是从公式(II)到(III)中选择的一个，Z是从公式(IV)到(VI)中选择的一个，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求所定义。
• Design, synthesis, and characterization of novel aminoalcohol quinolines with strong in vitro antimalarial activity
  作者：A. Dassonville-Klimpt、J. Schneider、C. Damiani、C. Tisnerat、A. Cohen、N. Azas、M. Marchivie、J. Guillon、C. Mullié、P. Agnamey、Anne Totet、J. Dormoi、N. Taudon、B. Pradines、P. Sonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113981

  日期：2022.1

  infections in the world. Herein, five new series of aminoalcohol quinolines including fifty-two compounds were designed, synthesized and evaluated in vitro against Pf3D7 and PfW2 strains. Among them, fourteen displayed IC50 values below or near of 50.0 nM whatever the strain with selectivity index often superior to 100.17b was found as a promising antimalarial candidate with IC50 values of 14.9 nM and

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。