(s)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol | 1393102-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (s)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethanol；(1S)-1-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-piperazin-1-ylethanol
• CAS: 1393102-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₇F₆N₃O
• 分子量: 393.332
• InChiKey: JELODAOOBUDZIF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol 、 1,2-二溴乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(1S)-1-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-[4-[2-[4-[(2S)-2-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-hydroxyethyl]piperazin-1-yl]ethyl]piperazin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有强体外抗疟活性的新型氨基醇喹啉的设计、合成和表征

  摘要：

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113981
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (s)-1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)-2-(piperazin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强体外抗疟活性的新型氨基醇喹啉的设计、合成和表征

  摘要：

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113981

文献信息

• [EN] 4-AMINOALCOHOLQUINOLINE DERIVATIVES, ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS METHODS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINO-ALCOOLQUINOLÉINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV PICARDIE

  公开号：WO2012107532A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is intended to provide new antimalarial compounds with a strong antimalarial activity as well as antibacterial activity with few neurological side effects and a new enantioselective pathway to mefloquine amino-analogs allowing the access of such compounds. The present invention relates to new 4 -aminoalcohol quinoline derivatives of formula (I), as well as the synthesis methods and the uses of such derivatives. In which Y is one selected from formulae (II) to (III). In which Z is selected from formulae (IV) to (VI), and wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and n are as defined in the claims.

  本发明旨在提供具有强抗疟活性和抗菌活性，且神经系统副作用少的新型抗疟疾化合物，以及一种新的对映选择性途径，允许访问这种化合物的甲氟喹胺类似物。本发明涉及公式(I)的新型4-氨基醇喹啉衍生物，以及这种衍生物的合成方法和用途，其中Y是从公式(II)到(III)中选择的一个，Z是从公式(IV)到(VI)中选择的一个，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求所定义。