(2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate | 557771-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: 2'-O-acetyl-3'-bromo-5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-deoxyadenosine；TBDPS(-5)Xylf2Ac3Br(b)-adenin-9-yl；[(2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 557771-59-2
• 化学式: C₂₈H₃₂BrN₅O₄Si
• 分子量: 610.583
• InChiKey: VZIAPPYDHZEZJG-JVOXNHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(azidomethyl)-4-(benzylamino)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING (STIMULATOR OF INTERFERON GENES) ACTIVITY
  [FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ DE LA PIQÛRE (STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON)

  摘要：

  本公开涉及化学实体（例如，调节（例如，激动或部分激动）干扰素基因刺激器（STING）的化合物，或者药物可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合），这些化学实体可用于治疗某些疾病，疾病或疾病，其中STING活性的减少或增加（例如，减少，例如，与受抑或受损的STING信号相关的情况，疾病或障碍）有助于病理学和/或症状和/或病情的进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。本公开还涉及组合物以及使用和制备它们的其他方法。

  公开号：

  WO2018045204A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-bromo-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从 STING 环状二核苷酸激动剂的关键片段木呋喃糖合成立体选择性和发散的氮杂-腺苷和氮杂-鸟苷

  摘要：

  报道了两种氮杂核苷的立体选择性和发散合成。从木呋喃糖9开始，氮杂腺苷2的制备分 13 步，总产率为 7%，氮杂鸟苷3的制备分 13 步，总产率为 7.8%。与原始合成相比，这些新路线的一些优点是显着提高产量、减少整体步数、优化保护基策略、开发用于含氮碱基掺入的多功能平台以及消除有害试剂（例如苄基异氰酸酯，Et 3 N·HF)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00984

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3′-Amino-3′-deoxyguanosine from Guanosine
  作者：Lei Zhang、Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390069

  日期：2003.3

  3′-Amino-3′-deoxyguanosine was synthesized from guanosine in eight steps and 58% overall yield. The 2′,3′-diol of 5′-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-N-[(dimethylamino)methylidene]guanosine was reacted with α-acetoxyisobutyryl bromide and treated with 0.5n NH3 in MeOH to yield 9-2′-O-acetyl-3′-bromo-5′-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl]-2-N-[(dimethylamino)methylidene]guanine

  由鸟苷经八步合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷，总产率为58％。使5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷的2'，3'-二醇与α-乙酰氧基异丁酰溴反应，并用0.5n NH 3的MeOH溶液处理得到9- 2' - O-乙酰基-3'-溴-5'- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -3'-脱氧-β -D-呋喃呋喃糖基] -2- N -[（二甲基氨基）亚甲基]鸟嘌呤，将其与异氰酸苄酯，NaH，然后与3.0n NaOH反应，最后与Pd / C（10％）和HCO 2 NH 4反应 在EtOH / AcOH中溶解得到3′-氨基-3′-脱氧鸟苷。