(E,7S,8R,9R)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxydodec-5-enoic acid | 444987-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E,7S,8R,9R)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxydodec-5-enoic acid
• CAS: 444987-77-3
• 化学式: C₂₄H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 474.829
• InChiKey: ZGCJCQXWUDDGQB-TWXPYHKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7S,8R,9R)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxydodec-5-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 herbarumin I
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应全合成（+）-herbarumin I

  摘要：

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00359-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-iodo-5-hexen-1-ol 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 nickel dichloride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E,7S,8R,9R)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxydodec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应全合成（+）-herbarumin I

  摘要：

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00359-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-herbarumin I via intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Adão Aparecido Sabino、Ronaldo A Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00359-3

  日期：2002.4

  The phytotoxin herbarumin I, isolated from Phoma herbarum, was stereoselectively synthesized in 17 steps and 6% yield from l-arabinose featuring the intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi coupling and modified Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。