1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-benzoyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 139953-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-benzoyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 139953-10-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₈S
• 分子量: 756.736
• InChiKey: BCQWUAMRZZPGCO-RFRSCTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-benzoyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以55%的产率得到4-O-<6-S-(3-Azibutyl)-6-thio-α-D-glucopyranosyl>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-benzoyl-6-thio-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o