O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate | 871115-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(3,5-dioxomorpholin-4-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 871115-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₃N₂O₁₁
• 分子量: 547.731
• InChiKey: SPSQHIDQXPENOI-YBUXEROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)imine-2-deoxy-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 乙酸肼 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107