1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 93527-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93527-99-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₂₀S
• 分子量: 790.75
• InChiKey: KYBMUSIXDOLVFL-RCQOQWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• Photolabile derivatives of maltose and maltotriose as ligands for the affinity labelling of the maltodextrin-binding site in porcine pancreatic alpha-amylase
  作者：Michele Blanc-Muesser、Hugues Driguez、Jochen Lehmann、Jürgen Steck

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80011-o

  日期：1992.1

  The 3-azibutyl group was linked through sulfur to the anomeric position of maltose and maltotriose to yield the photolabile thioglycosides 3-azibutyl 1-thio-alpha-maltoside (11) and 3-azibutyl 1-thio-alpha-maltotrioside (12), and to the 4'- and 6'-position of maltose to give the thioethers 4'-S-(3-azibutyl)-4'-thiomaltose (8) and 6'-S-(3-azibutyl)-6'-thiomaltose (15). All four compounds were good competitive

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。
• Comet, Michel; Desruet, Marie-Dominique; Guezzi, Catherine, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 684 - 686
  作者：Comet, Michel、Desruet, Marie-Dominique、Guezzi, Catherine、Morin, Christophe、Vidal, Michel

  DOI：——

  日期：——