benzoic acid 4-dimethylamino-2-(4-ethyl-11-methoxy-7,9,11,13,15-pentamethyl-2,6,8,14-tetraoxo-tetradecahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecen-10-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 484671-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid 4-dimethylamino-2-(4-ethyl-11-methoxy-7,9,11,13,15-pentamethyl-2,6,8,14-tetraoxo-tetradecahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecen-10-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 484671-91-2
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₁₁
• 分子量: 702.843
• InChiKey: HOHKZNSXDOOYOQ-VEZVNOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  156.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 4-dimethylamino-2-(4-ethyl-11-methoxy-7,9,11,13,15-pentamethyl-2,6,8,14-tetraoxo-tetradecahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecen-10-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 作用下， 生成 (3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-11-methoxy-7,9,11,13,15-pentamethyl-octahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,8,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of C12 des-methyl ketolides

  摘要：

  Synthesis of C-12 des-methyl ketolide is developed featuring an intramolecular epoxide formation/elimination process to establish the C-12 stereocenter. These ketolides are potent against several key respiratory pathogens, including erythromycin resistant erm- and mef-containing strains of Streptococcus pneumoniae. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.104
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 benzoic acid 4-dimethylamino-2-(4-ethyl-11-methoxy-7,9,11,13,15-pentamethyl-2,6,8,14-tetraoxo-tetradecahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecen-10-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of C12 des-methyl ketolides

  摘要：

  Synthesis of C-12 des-methyl ketolide is developed featuring an intramolecular epoxide formation/elimination process to establish the C-12 stereocenter. These ketolides are potent against several key respiratory pathogens, including erythromycin resistant erm- and mef-containing strains of Streptococcus pneumoniae. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.104

文献信息

• [EN] PYRIDYL SUBSTITUTED KETOLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE KETOLIDE A SUBSTITUTION PYRIDYLE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004096822A3

  公开（公告）日：2004-12-16