Ethyl 5-[[[2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl]amino]methyl]isoxazole-3-carboxylate | 1257629-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-[[[2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl]amino]methyl]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[[[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]methyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1257629-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₃F₆N₃O₃
• 分子量: 433.31
• InChiKey: YOMVYPFFHFJRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-[[[2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl]amino]methyl]isoxazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5-[[[N-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]methyl]-3-isoxazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结核病的NOC化学-抗结核异恶唑-3-羧酸酯衍生物的结构-活性关系的进一步研究

  摘要：

  NOC，NOC！谁在那？通过设计和合成5-芳基和5-[（N-芳基）氨基]甲基类似物，我们扩展了3-异恶唑羧酸乙酯的结构-活性关系（SAR）。亚微摩尔浓度的化合物具有抗结核分枝杆菌（Mtb）的活性，对于某些化合物，在Vero细胞上未观察到毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000169
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Ethyl 5-[[[2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl]amino]methyl]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核病的NOC化学-抗结核异恶唑-3-羧酸酯衍生物的结构-活性关系的进一步研究

  摘要：

  NOC，NOC！谁在那？通过设计和合成5-芳基和5-[（N-芳基）氨基]甲基类似物，我们扩展了3-异恶唑羧酸乙酯的结构-活性关系（SAR）。亚微摩尔浓度的化合物具有抗结核分枝杆菌（Mtb）的活性，对于某些化合物，在Vero细胞上未观察到毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000169

文献信息

• NOC Chemistry for Tuberculosis-Further Investigations on the Structure-Activity Relationships of Antitubercular Isoxazole-3-carboxylic Acid Ester Derivatives
  作者：Marco Pieroni、Annamaria Lilienkampf、Yuehong Wang、Baojie Wan、Sanghyun Cho、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201000169

  日期：——

  NOC, NOC! Who's there? We have expanded the body of structure–activity relationships (SAR) regarding the 3‐isoxazolecarboxylic acid ethyl esters by the design and synthesis of 5‐aryl‐ and 5‐[(N‐aryl)amino]methyl analogues. Compounds were active against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at sub‐micromolar concentrations and, for selected compounds, no toxicity was observed on Vero cells.

  NOC，NOC！谁在那？通过设计和合成5-芳基和5-[（N-芳基）氨基]甲基类似物，我们扩展了3-异恶唑羧酸乙酯的结构-活性关系（SAR）。亚微摩尔浓度的化合物具有抗结核分枝杆菌（Mtb）的活性，对于某些化合物，在Vero细胞上未观察到毒性。