2-acetyl-3-(2-methoxy-6-oxo-1-cyclohexenyl)-1,4-dihydrobenzoquinone | 136307-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-(2-methoxy-6-oxo-1-cyclohexenyl)-1,4-dihydrobenzoquinone
• 英文别名: 2-(2-Acetyl-3,6-dihydroxyphenyl)-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 136307-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: QJOQCHUPHJEOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-(2-methoxy-6-oxo-1-cyclohexenyl)-1,4-dihydrobenzoquinone 在 吡啶 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 cynandione A
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Cynandione A

  摘要：

  Cynandione A是通过共轭加成、酰化和脱甲基化从乙酰基苯醌制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861869
• 作为产物：
  描述：

  3-[(三甲基硅烷基)氧基]-2-环己烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetyl-3-(2-methoxy-6-oxo-1-cyclohexenyl)-1,4-dihydrobenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  有角稠合芳族环系统的合成。3-脱氧雷贝霉素的合成

  摘要：

  由缺电子的萘醌21分四个步骤合成3-deoxyrabelomycin，总收率为17％。通过将5-甲基环己烷-1,3-二酮共轭添加到21中，然后进行甲基化和碱诱导的环化反应，制得有角度稠合的环系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79380-4

文献信息

• The synthesis of angularly fused aromatic ring systems. The synthesis of 3-deoxyrabelomycin
  作者：George A. Kraus、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79380-4

  日期：1991.7

  3-deoxyrabelomycin was synthesized from the electron-deficient naphthoquinone 21 in four steps in 17% overall yield. The angularly-fused ring system was made by the conjugate addition of 5-methylcyclohexane-1,3-dione to 21 followed by methylation and base-induced cyclization.

  由缺电子的萘醌21分四个步骤合成3-deoxyrabelomycin，总收率为17％。通过将5-甲基环己烷-1,3-二酮共轭添加到21中，然后进行甲基化和碱诱导的环化反应，制得有角度稠合的环系。
• Kraus, George A.; Wu, Yusheng, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 5-6, p. 394 - 398
  作者：Kraus, George A.、Wu, Yusheng

  DOI：——

  日期：——
• The First Synthesis of Cynandione A
  作者：George Kraus、Prabir Choudhury

  DOI：10.1055/s-2005-861869

  日期：——

  Cynandione A was prepared from acetylbenzoquinone by conjugate addition, acylation and demethylation.

  Cynandione A是通过共轭加成、酰化和脱甲基化从乙酰基苯醌制备而成的。