cynandione A | 168706-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cynandione A
• 英文别名: 1-[3-(2-acetyl-3,6-dihydroxyphenyl)-2,4-dihydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 168706-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: DYQDHRLBSZIKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cynandione A 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cynandione A 的短而可扩展的合成

  摘要：

  描述了 cynandione A 的两步克级合成。成功的关键是 1,4-氢醌在过量氧化剂存在下的一锅串联氧化/区域选择性芳基化。进行自然键轨道电荷分析以了解芳基化步骤的区域选择性。本文开发的高度实用和可扩展的合成有望帮助在各种动物模型中深入生物学评估大花乙炔酮 A。

  DOI：

  10.1039/d2ob02317b
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3,6,2'-trihydroxy-6-methoxybiphenyl 在 吡啶 、 三氯化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 cynandione A
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Cynandione A

  摘要：

  Cynandione A是通过共轭加成、酰化和脱甲基化从乙酰基苯醌制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861869

文献信息

• Revised structures for four acetophenones from Cynanchum taiwanianum
  作者：Yun-Lian Lin、Yang-Ming Wu、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00073-3

  日期：1997.7

  The structures of the acetophenones, cynanchone A and cynandiones B-C, from Cynanchum taiwanianum, elucidated on the basis of spectral and chemical evidence have been revised. Cynandione D was proved to be cynandione C, whereas cynanchone A and cynandiones B-C are probably artificial products from cynandione A. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Two Acetophenone Glucosides, Cynanonesides A and B, from <i>Cynanchum taiwanianum</i> and Revision of the Structure for Cynandione A
  作者：Yun-Lian Lin、Tung-Chich Lin、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1021/np960256b

  日期：1997.4.1

  beta-Sitosterol, beta-amyrin, 4-hydroxyacetophenone, 3,4-dihydroxyacetophenone, sitosteryl 3-O-beta-D-glucopyranoside, cynandione A, and cynanonesides A (3) and B (4) were isolated from the roots of Cynanchum taiwanianum. The latter two compounds are new acetophenone glucosides, and their structures were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Meanwhile, the structure of cynandione A, previously designated as 3',4-diacetyl-2,2',3,6'-tetrahydroxybiphenyl, has been revised as 2,3'-diacetyl-2',3,6,6'-tetrahydroxybiphenyl (9).
• The First Synthesis of Cynandione A
  作者：George Kraus、Prabir Choudhury

  DOI：10.1055/s-2005-861869

  日期：——

  Cynandione A was prepared from acetylbenzoquinone by conjugate addition, acylation and demethylation.

  Cynandione A是通过共轭加成、酰化和脱甲基化从乙酰基苯醌制备而成的。
• Short and scalable synthesis of cynandione A
  作者：Seoungwoo Kang、Yeonjoon Kim、Seonah Kim、Ju Young Ko、Jae Hyun Kim

  DOI：10.1039/d2ob02317b

  日期：——

  A two-step gram-scale synthesis of cynandione A is described. The key to success is the one-pot tandem oxidation/regioselective arylation of 1,4-hydroquinone in the presence of an excess amount of oxidant. Natural bond orbital charge analysis was performed in order to understand the regioselectivity of the arylation step. The highly practical and scalable synthesis developed herein is expected to assist

  描述了 cynandione A 的两步克级合成。成功的关键是 1,4-氢醌在过量氧化剂存在下的一锅串联氧化/区域选择性芳基化。进行自然键轨道电荷分析以了解芳基化步骤的区域选择性。本文开发的高度实用和可扩展的合成有望帮助在各种动物模型中深入生物学评估大花乙炔酮 A。