4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)hexa-2,3-dien-1-ol | 767332-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)hexa-2,3-dien-1-ol
• CAS: 767332-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: OZLXOLQSBPHLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)hexa-2,3-dien-1-ol 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aRS,5aSR,9aSR)-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan 、 (3aRS,5aSR,9aRS)-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan 、 (3aRS,5aRS,9aSR)-2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第3部分†

  摘要：

  不饱和丙二烯醇的处理（ë） - 7，（Ž） - 7，10，13，和19与过量的FSO 3中2-硝基丙烷H在-90°〜-30°，得到，在68-85％外消旋三环醚14a – d和20a – d的高收率，非对映异构体混合物（方案3和5），具有高立体选择性（参见表和方案6））。这些立体有择的转化代表了酸介导的多烯环化的首次报道实例，其中烯烃是引发基团，而烯丙醇用作内部终止剂。与我们之前的工作非常相似，我们假设一个非同步过程，其中环化的立体化学过程由中间环己基阳离子的构象结构控制（参见方案3和6）。此外，感官特性14C和20C，外消旋二脱氢和脱氢甲基类似物，分别，已知的加臭剂的艾姆罗克斯®（（ - ） - 4F），是简要地讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490155
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)hex-2-yn-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)hexa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止。第3部分†

  摘要：

  不饱和丙二烯醇的处理（ë） - 7，（Ž） - 7，10，13，和19与过量的FSO 3中2-硝基丙烷H在-90°〜-30°，得到，在68-85％外消旋三环醚14a – d和20a – d的高收率，非对映异构体混合物（方案3和5），具有高立体选择性（参见表和方案6））。这些立体有择的转化代表了酸介导的多烯环化的首次报道实例，其中烯烃是引发基团，而烯丙醇用作内部终止剂。与我们之前的工作非常相似，我们假设一个非同步过程，其中环化的立体化学过程由中间环己基阳离子的构象结构控制（参见方案3和6）。此外，感官特性14C和20C，外消旋二脱氢和脱氢甲基类似物，分别，已知的加臭剂的艾姆罗克斯®（（ - ） - 4F），是简要地讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490155