O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-1,2,4-tri-O-acetyl-D-mannopyranose | 141990-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-1,2,4-tri-O-acetyl-D-mannopyranose
• CAS: 141990-27-4
• 化学式: C₆₄H₈₆O₄₃
• 分子量: 1543.36
• InChiKey: FQKMQHOGSYESIE-PBTNUGMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  530.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  43.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-1,2,4-tri-O-acetyl-D-mannopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白高甘露糖型聚糖八糖片段的合成

  摘要：

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90557-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)>-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 作用下， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-1,2,4-tri-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白高甘露糖型聚糖八糖片段的合成

  摘要：

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90557-3

文献信息

• Efficient synthesis of the nonamannoside residue of high mannose glycoproteins
  作者：Lu Jiang、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v05-066

  日期：2005.6.1

  An efficient synthesis of the nonamannoside residue 1 of high mannose glycoproteins was achieved using an oligomer-supported solution synthesis with low-molecular-weight polyethylene glycol as the anchor. The synthesis required only five coupling steps from only two monosaccharide building blocks with an overall yield of 12%.Key words: nonamannoside, oligosaccharide synthesis, soluble polymer support synthesis, glycoproteins.

  高甘霖糖蛋白的非曼诺糖残基1的高效合成是使用低分子量聚乙二醇作为锚定剂进行寡聚体支持的溶液合成实现的。该合成仅需要从两个单糖建筑块中进行五个偶联步骤，总产率为12%。关键词：非曼诺糖，寡糖合成，可溶性聚合物支持合成，糖蛋白。