顺-2-乙酰氨基-环己醇 | 141553-13-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-2-乙酰氨基-环己醇
• 中文别名: 1R,2S-N-乙酰基环己氨基醇
• 英文名称: (1R,2S)-N-(2-hydroxycyclohexyl)acetamide
• 英文别名: cis-2-Acetamido-cyclohexanol；N-[(1S,2R)-2-Hydroxycyclohexyl]acetamide
• CAS: 141553-13-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: AGGYRMQIIFNGRR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

有研究用合成的固载化催化剂为(DHQ)PHAL-O-PEG-O-PHAL(DHQ)，是含两个手性配体的，利用固载化方法将手性配体固载到高分子上，达到可以回收并且反复利用的目的，从而提供了不对称羟胺化反应和双羟化反应，利用合成的高分子固载化的双辛可尼类生物碱配体催化不对称羟胺化反应和双羟化反应的方法制备1R,2S-N-乙酰基环己氨基醇，不仅简便，催化剂还可以反复使用。

用途

1R,2S-N-乙酰基环己氨基醇可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2-乙酰氨基-环己醇 在 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-N-[2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective synthesis of vicinal cyclohexane-diamines as key-intermediates for highly selective opioid kappa and sigma agonists.

  摘要：

  Enantiomers of Cyclohexane-1,2-diamines have been synthesized via two different synthetic approaches by asymmetric catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80266-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 顺-2-乙酰氨基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Novel, enantioselective synthesis of vicinal cyclohexane-diamines as key-intermediates for highly selective opioid kappa and sigma agonists.

  摘要：

  Enantiomers of Cyclohexane-1,2-diamines have been synthesized via two different synthetic approaches by asymmetric catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80266-9

文献信息

• Rapid Optical Determination of Enantiomeric Excess, Diastereomeric Excess, and Total Concentration Using Dynamic-Covalent Assemblies: A Demonstration Using 2-Aminocyclohexanol and Chemometrics
  作者：Brenden T. Herrera、Sarah R. Moor、Matthew McVeigh、Emily K. Roesner、Federico Marini、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.9b03844

  日期：2019.7.17

  commonly circular dichroism (CD), that are indicative of the handedness and ee at a stereocenter proximal to the functional group of interest. Very few assays have been reported that determine ee and de when two stereocenters are present, and none have targeted two different functional groups that are vicinal and lack chromophores entirely. Using a CD assay that targets chiral secondary alcohols,

  随着对不同官能团的分析变得可用，对反应参数（例如对映体过量 (ee)、非对映体过量 (de) 和产率）的光学分析变得越来越有用。这些测定通常利用传递光学信号的可逆共价或非共价组装，通常是圆二色性 (CD)，指示旋向性和 ee 在靠近感兴趣的功能组的立体中心。当存在两个立体中心时，很少有测定 ee 和 de 的报道，并且没有一个测定针对相邻且完全缺乏发色团的两个不同的官能团。使用针对手性仲醇的 CD 分析、针对手性伯胺的单独 CD 分析、针对 de 的 UV-Vis 分析和针对浓度的荧光分析，我们展示了 2-氨基环己醇的对映异构体和非对映异构体的形态形成工作流程作为试验床分析物。由于官能团是邻位，我们发现两个立体中心的 ee 测定受相邻中心的影响，这导致我们实施化学计量学模式化方法，导致 4% 的完全物种形成绝对误差四种立体异构体。本文介绍的程序将允许使用高通量实验程序在 27 分钟内完成大约