(1S,2S)-1-Methyl-2-phenyl-2-((1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxy)-ethylamine | 133735-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-1-Methyl-2-phenyl-2-((1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxy)-ethylamine
• 英文别名: <2S-(2a(αR*,βR*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-methyl-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolethanamin；<2S-(2a(αR*,βS*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-methyl-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolethanamin；<2S-(2a(αS*,βR*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-methyl-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolethanamin
• CAS: 133735-62-3；133812-93-8；135028-69-2；135028-70-5；135028-71-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: MZIMQBKAZKVRQY-GDCRZLOASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-Methyl-2-phenyl-2-((1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxy)-ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到盐酸麻黄素
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-1-Methyl-2-phenyl-2-((1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yloxy)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829