(Z)-3-((S)-(1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester | 99946-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-((S)-(1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 99946-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: YSABBQBKNMCOTP-LETAGLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 (Z)-3-((S)-(1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 168.0h， 以13%的产率得到(1R,R_S)-methyl 9,10-dihydro-12-endo-{(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfinyl-9,10-ethanoanthracene-11-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Mediated Asymmetric Diels-Alder Reaction of Chiral Sulfinylacrylate Derivatives and Its Application to Chiral Synthesis of (-)-COTC and (-)-Gabosine C

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder reactions of chiral sulfinylacrylate derivatives (1 and 2) with dienes (3-12) were examined under high-pressure (1.2 GPa) conditions. The endo cycloadduct (13e) obtained from sulfinyl acrylate (1) and 2-methoxyfuran (5) was converted to (-)-COTC (25) and (-)-gabosine C (26).

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)18
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-(sulfanylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 吗啉 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-((S)-(1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自诱导的手性氧化获得的亚磺酰基活化的双亲二烯体的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels-Alder活化的乙烯基亚砜（1）的环加成反应很容易通过自感应手性氧化获得，它高度非对映选择性地形成相应的环加合物（4），可以将其转化为高取代度的2-取代的降冰片二烯（5）。对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c39850000878

文献信息

• Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Carla Marchioro、Giovanni Valle、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00359a014

  日期：1986.5