Acetic acid (3S,10S,13R,14S)-17-[(R)-3-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,10,13-tetramethyl-14-vinyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 119273-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,10S,13R,14S)-17-[(R)-3-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,10,13-tetramethyl-14-vinyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 119273-03-9
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃
• 分子量: 496.774
• InChiKey: PUZLDGVMECESSK-SFNBWKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,10S,13R,14S)-17-[(R)-3-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,10,13-tetramethyl-14-vinyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,10S,13R,14S)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-3-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vinyl group rearrangement in the enzymic cyclization of squalenoids: synthesis of 30-oxysterols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a059
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,10S,13R,14S)-17-((R)-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13-tetramethyl-14-vinyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Acetic acid (3S,10S,13R,14S)-17-[(R)-3-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-4,4,10,13-tetramethyl-14-vinyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinyl group rearrangement in the enzymic cyclization of squalenoids: synthesis of 30-oxysterols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a059