2β,9α-dihydroxy-trans-decalin | 114200-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2β,9α-dihydroxy-trans-decalin
• 英文别名: (2R,4aR,8aS)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene-2,8a-diol
• CAS: 114200-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DKNCGNPWKMGQJO-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,9α-dihydroxy-trans-decalin 在 sodium hydroxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 lithium aluminium deuteride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二轴位阻对质子提取α到羰基的评价

  摘要：

  Etude de l'effet de l'encombrement sterique du titre dans des reactors d'elimination avec des (acetoxy-8a perhydro)naphtalenones-2 substituees ou non, donnant les enonesrespondantes

  DOI：

  10.1021/ja00221a047
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2β,9α-dihydroxy-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  环己酮的络合金属氢化物还原中出现的 2-和 3-轴羟基的指导作用

  摘要：

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.237

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regioselective Silylation of Secondary Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,3-Diols
  作者：Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja5026479

  日期：2014.5.7

  Ir-catalyzed intramolecular silylation of secondary alkyl C-H bonds. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of a tertiary or conformationally restricted secondary alcohol with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a secondary C-H bond γ to the hydroxyl group. Oxidation of the resulting oxasilolanes in the same vessel generates 1,3-diols. This method provides a strategy

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。