ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentaenoate | 13979-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentaenoate
• 英文别名: Aethyl 11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentanoat；ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)undeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 13979-19-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: NMHAZBODMKUABO-JEOATNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentaenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)undeca-2,4,6,8,10-pentaene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一个双键插入的视网膜类似物的合成及其与视蛋白的结合实验：新型红移通道视紫红质变体的制备。

  摘要：

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01005
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 视黄醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2,4,6,8,10-undecapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  一个双键插入的视网膜类似物的合成及其与视蛋白的结合实验：新型红移通道视紫红质变体的制备。

  摘要：

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01005

文献信息

• Deryabina, E. L.; Khodonov, A. A.; Cherevataya, G. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 811 - 818
  作者：Deryabina, E. L.、Khodonov, A. A.、Cherevataya, G. V.、Kirillova, Yu. G.、Shvets, V. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Series of synthetic visual pigments from cattle opsin and homologs of retinal
  作者：Paul E. Blatz、Mow Lin、Padma Balasubramaniyan、V. Balasubramaniyan、Peter B. Dewhurst

  DOI：10.1021/ja01049a069

  日期：1969.10
• Cross metathesis of β-carotene with electron-deficient dienes. A direct route to retinoids
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Jadwiga Maj、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.032

  日期：2009.8

  Cross metathesis (CM) reactions of beta-carotene and alkenes occur regioselectively in the presence of the Hoveyda second generation catalyst. Scission of the C15-C15' and C11-C12 bonds of P-carotene in all CM reactions predominates. The reaction with ethyl (2E,4E/Z)-3-methylhexa-2,4-dienoate is both regio and diastereoselective, and affords ethyl all-trans-retinoate as the major product, if suitable CM conditions are applied. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.