(3S,4aR,8aS)-2-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3-(methoxymethoxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-ol | 245676-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4aR,8aS)-2-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3-(methoxymethoxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-ol
• CAS: 245676-83-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₇Si
• 分子量: 456.652
• InChiKey: ZCISWYRHMBQCQG-RBEFBJKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,8aS)-2-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3-(methoxymethoxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,4aR,8aS)-2-((Z)-2-((2R,3S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-2-methoxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  几何精确构象的新型聚醚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种用于制备聚氧乙烯基通道分子的会聚设计，并描述了预计结构所需的关键单元2的合成。该设计的基本要素包括面对面的定向环，该环由刚性的反式熔融氧烷隔开。该策略结合了C-连接的氧杂烷基系统的构象可预测性和闭环易位，以合成具有可工程化的离子结合能力的冠醚。

  DOI：

  10.1021/ol990618h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2',2'-dibromovinyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydropyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (+)-diethyl-D-tartrate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 四丁基高碘酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 (3S,4aR,8aS)-2-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3-(methoxymethoxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  几何精确构象的新型聚醚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种用于制备聚氧乙烯基通道分子的会聚设计，并描述了预计结构所需的关键单元2的合成。该设计的基本要素包括面对面的定向环，该环由刚性的反式熔融氧烷隔开。该策略结合了C-连接的氧杂烷基系统的构象可预测性和闭环易位，以合成具有可工程化的离子结合能力的冠醚。

  DOI：

  10.1021/ol990618h