10-methoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-9,13t-diol | 62926-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-9,13t-diol
• CAS: 62926-51-6；62926-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: PHBUNVWDYFOJGC-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 10-methoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-9,13t-diol 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (±)-ophiocarpine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第679部分。（±）-邻苯二甲酚的立体选择性全合成。制备13-羟基berbines的简单方法

  摘要：

  （1 R *）-1-[（（α，R *）-α，3-二羟基-4-甲氧基苄基] -1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基-异喹啉的酚类环化反应（21）得到10-甲氧基-2,3-亚甲二氧基-13aα-小b碱-9,13β-二醇（33）和异构体11,13β-二醇（34）。二醇（33）的9- O-甲基化得到（±）-邻苯二酚（3）。描述了由1,2,3,4-四氢-α-羟基苄基异喹啉通过曼尼希反应和酚环合反应合成13-羟基-小bin碱的一般方法。

  DOI：

  10.1039/p19770000376
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-((SR)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-methoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-9,13t-diol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第679部分。（±）-邻苯二甲酚的立体选择性全合成。制备13-羟基berbines的简单方法

  摘要：

  （1 R *）-1-[（（α，R *）-α，3-二羟基-4-甲氧基苄基] -1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基-异喹啉的酚类环化反应（21）得到10-甲氧基-2,3-亚甲二氧基-13aα-小b碱-9,13β-二醇（33）和异构体11,13β-二醇（34）。二醇（33）的9- O-甲基化得到（±）-邻苯二酚（3）。描述了由1,2,3,4-四氢-α-羟基苄基异喹啉通过曼尼希反应和酚环合反应合成13-羟基-小bin碱的一般方法。

  DOI：

  10.1039/p19770000376