(-)-trans-α-Pinenglykol | 22466-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-α-Pinenglykol
• 英文别名: (1S,2S,3S)-pinane-2,3-diol；(1S,2S,3S)-Pinan-2,3-diol；(1R,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 22466-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-ODXREFDESA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-α-Pinenglykol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoacid-catalysed pigmentation of dyestuff precursors enhanced by acid amplifiers in polymer films

  摘要：

  研究人员根据潜伏颜料技术，在聚苯乙烯（pSt）和聚（α-甲基苯乙烯）薄膜中通过光生酸性物质催化受 BOC 保护的颜料前体着色，结果发现该过程包括三个步骤：脱保护以产生游离靛蓝分子、分子的后续扩散和聚集以产生氢键颜料。受叔丁氧羰基（BOC）残基保护的靛蓝在光酸催化下的再生包括两个过程：早期的快速过程和随后的非常缓慢的过程。前一个过程可能与聚合物薄膜中反应球内的反应相对应，而随后的缓慢过程则显示了聚合物基质对分子从反应球迁移的抑制作用，因此色素沉淀的完成需要长时间的加热。另一方面，加入酸放大器后，酸放大器会自动催化分解，释放出新的磺酸分子，从而显著提高脱保护作用，进而提高色素沉积效果。对溶解颜料薄膜的溶液进行的粒度分析表明，在低于 pSt 玻璃转化温度（Tg）的加热条件下，会形成直径约为 20 纳米的较小靛蓝颗粒，而当薄膜加热到高于 Tg 时，则主要形成几百纳米的较大靛蓝颗粒，这同时反映了快速和慢速过程。

  DOI：

  10.1039/b314112h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-pinan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-trans-α-Pinenglykol
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。六、2-羟基松香醇及其还原产物的立体化学

  摘要：

  (-)-α-蒎烯 (I) 通过高锰酸盐氧化获得 (+)-2-羟基松香烯 (II) 的立体化学结构，通过物理化学方法的组合进行了检查。因此发现C-2甲基相对于C-6桥是反式的并且优选的构象是具有轴向羟基的V。此外，通过氢化铝锂还原由II产生的顺式-α-蒎烯二醇(IX)和反式-α-蒎烯二醇(X)的优选构象分别是IXa和Xa。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1180

文献信息

• Sustainable catalytic epoxidation of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as an oxidant in flow microreactors
  作者：Joshua D. Tibbetts、William B. Cunningham、Massimiliano Vezzoli、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/d1gc01734a

  日期：——

  Solvent-free continuous flow epoxidation of the alkene bonds of a range of biorenewable terpene substrates have been carried out using a recyclable tungsten-based polyoxometalate phase transfer catalyst and aqueous H2O2 as a benign oxidant. These sustainable flow epoxidation reactions are carried out in commercial microreactors containing static mixing channels that enable common monoterpenes (e.g

  使用可回收的钨基多金属氧酸盐相转移催化剂和 H 2 O 2水溶液作为良性氧化剂，对一系列生物可再生萜烯底物的烯烃键进行了无溶剂连续流动环氧化。这些可持续流动环氧化反应在包含静态混合通道的商业微反应器中进行，这些通道使普通单萜（例如未处理的粗硫酸松节油、柠檬烯等）能够在较短的反应时间内以良好的产率安全地环氧化。这些流动程序适用于三取代和二取代烯烃的流动环氧化，以安全生产数克数量的各种环氧化物。
• The Absolute Configuration of Pinocarvone Oxide
  作者：Jun Katsuhara

  DOI：10.1246/bcsj.41.2700

  日期：1968.11

  (−)-pinocarvone oxide derived from (+)-pinocarvone into (−)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-hydroxypinocampheol and the conversion of (+)-pinocarvone oxide in (+)-(1R:2R:3R:5R)-trans-2-hydroxyneoisopinocampheol and (−)-(1R:2R:3R:5R)-cis-2-hydroxyisopinocampheol are described. With the knowledge of the absolute configurations of these glycols, it was concluded that (−)-pinocarvone oxide and (+)-pinocarvone oxide have the

  衍生自 (+)-松香酮的 (-)-松香酮氧化物转化为 (-)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-羟基松香酚以及 (+)-松香酮氧化物在 (+) 中的转化-(1R:2R:3R:5R)-反式-2-羟基新异松香酚和(-)-(1R:2R:3R:5R)-顺-2-羟基异松香酚被描述。根据对这些二醇的绝对构型的了解，得出结论：(-)-松香酮氧化物和 (+)-松香酮氧化物分别具有 (1R:2S:5R)- 和 (1R:2R:5R)-构型.
• Osmium tetroxide catalyzed hydroxylation of hindered olefins
  作者：Rahul Ray、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71429-8

  日期：1980.1

  Osmium tetroxide catalyzed hydroxylation of sterically hindered olefins proceeds efficiently with trimethylamine N-oxide as oxidizing agent in the presence of pyridine.

  在吡啶存在下，以三甲胺N-氧化物为氧化剂，四氧化tri催化的位阻烯烃的羟基化反应得以有效进行。
• Synthesis and stereochemistry of the four isomeric pinane-2,3-diols
  作者：Robert G. Carlson、James K. Pierce

  DOI：10.1021/jo00815a028

  日期：1971.8