(3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-ol | 391278-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-ol
• CAS: 391278-11-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: TVSOBQPFWUVTLR-VRUQUDLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-ol 在 4 Angstroem MS 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3'aR,4'aS,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,5,7,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-4a,7-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane] 在 四氧化锇 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0