(-)-dictyopterene B | 103833-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-dictyopterene B
• 英文别名: (1R,2R)-1-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-2-vinylcyclopropane；(1R,2R)-1-ethenyl-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]cyclopropane
• CAS: 103833-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: IUJUNEVKAIOLIM-LDQMQQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pig-liver esterase 、 仲丁基氯甲酸酯 、 sodium phosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 149.32h， 生成 (-)-dictyopterene B
  参考文献：
  名称：

  南太平洋褐藻对映体纯信息素的合成：Hormosirene和Dictyopterene A A †

  摘要：

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680514

文献信息

• Unusual and Novel C₁₁H₁₆Hydrocarbons from the Southern Australian Brown Alga<i>Dictyopteris acrostichoides</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Detlef Icheln、Thorsten Runge、Wilfried A. König、Julie Phillips、Margaret Clayton

  DOI：10.1002/hlca.19920750309

  日期：1992.5.6

  previously known (Z)- or (E,Z)-configuration at the double bond(s) within the longer side chain are the main products of the Australian phaeophyte Dictyopteris acrostichoides. This configuration anomaly refers to all four series of alicyclic C11H16 hydrocarbons, namely the disubstituted cyclopentenes and cyclopropanes, as well as the monosubstituted cycloheptadienes and cyclopentenes. Chiral compounds

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。
• Syntheses of dictyopterene B (hormosirene) and its enantiomer via asymmetric ScN′ reactions
  作者：Dieter Dorsch、Erika Kunz、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98287-x

  日期：1985.1
• SCHNEIDER M.; RAU A., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 3, 239-240
  作者：SCHNEIDER M.、 RAU A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure Pheromones of South-Pacific Brown Algae: Hormosirene and Dictyopterene A
  作者：Theo Schotten、Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/hlca.19850680514

  日期：1985.8.14

  3-hexadienyl)-2-vinylcyclopropane) is the specific sex attractant of several brown algae of the Australian shelf, while dictyopterene A ((+)-2; (1R, 2R)-1-((1E)-1-hexenyl)-2-vinylcyclopropane) is found as a minor constituent of the pheromone bouquets. The asymmetric synthesis of the two hydrocarbons is performed by resolution of the amides (−)-5 and (+)-5a obtained from (−)-(R)-2-phenylglycinol and racemic trans

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。