2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 3278-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-ethenylcyclopropane carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-vinylcyclopropanecarboxylate；Cyclopropanecarboxylic acid, 2-ethenyl-, ethyl ester；ethyl 2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 3278-21-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RKAUCEKHTPZRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(2-乙烯基环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  氟取代基对 Cope 和同二烯基 1,5-氢位移重排的动力学和立体化学影响

  摘要：

  Etude de la transposition thermique du fluoro-3 hexadiene-1,5 et du fluoromethyl-1vinyl-2 cyclopropane

  DOI：

  10.1021/ja00244a029
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,3-丁二烯 在 二聚醋酸铑 乙醇 、 ether-pentane 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the product as a colourless liquid (14.6 g)的产率得到2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic heterocyclic compounds

  摘要：

  式(I)的化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢，C.sub.1-4烷基或连接成环，A为环烷基或烷基-环烷基，n为0到3的整数，W为可选取代的5-或6-成员杂环环；或W为可选取代的芳基，杂芳基，芳氧基或噻呋氧基；或W为基团--SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7 --NHC(O)R.sup.6 R.sup.7或--C(O)NHR.sup.6 R.sup.7；在治疗需要“5-HT.sub.1-like”受体激动剂的临床情况时是有用的。

  公开号：

  US05744466A1

文献信息

• Bromine Radical Catalysis by Energy Transfer Photosensitization
  作者：Dian-Feng Chen、Cameron H. Chrisman、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acscatal.0c00281

  日期：2020.2.21

  user-friendly bromine radical catalysis system that enables efficient [3 + 2] cycloaddition of diversely substituted vinyl- and ethynylcyclopropanes with a broad range of alkenes, including drug-like molecules and pharmaceuticals. Key to the success is the use of photosensitizing triplet-state β-fragmentation of a judiciously selected precatalyst, cinnamyl bromide, to generate bromine radicals in a

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。
• Transition-Metal-Free Coupling Reaction of Vinylcyclopropanes with Aldehydes Catalyzed by Tin Hydride
  作者：Ryosuke Ieki、Yuria Kani、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/chem.201406496

  日期：2015.4.13

  (Bu2SnIH). The resultant allylic tin compounds reacted easily with aldehydes. Furthermore, the use of Bu2SnIH was effectively catalytic in the presence of hydrosilane as a hydride source, which established a coupling reaction of VCPs with aldehydes for the synthesis of homoallylic alcohols without the use of transition‐metal catalysts. In contrast to conventional catalytic reactions of VCPs, the presented method

  供体-受体环丙烷是与各种亲电试剂催化环加成反应以生成各种环状产物的有用组成部分。相比之下，通过乙烯基环丙烷（VCP）与醛偶合，甚至在过渡金属催化剂下，合成均烯丙基醇的方法也相对较少。在这里，我们报道乙烯基氢化丙烷（VCPs）的氢化作用被氢化二丁基碘化氢（Bu 2 SnIH）有效地促进了。所得的烯丙基锡化合物容易与醛反应。此外，使用Bu 2SnIH在存在氢硅烷作为氢化物源的情况下可有效催化，从而建立了VCP与醛的偶联反应，无需过渡金属催化剂即可合成均烯丙基醇。与常规的VCP催化反应相反，除了常规的供体-受体环丙烷以外，本方法还允许使用多种VCP。
• Convenient Synthesis of Ethenylcyclopropane and Some 2-Cyclopropylcyclopropane Derivatives¹
  作者：Armin de Meijere、Valentin Rassadin、Viktor Sokolov、Alexander Khlebnikov、Nikolay Ulin、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-0031-1289600

  日期：2012.2

  diazoacetate gave ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate (cis/trans-9, ratio 1:1.4) in 80% yield. The latter was also prepared in 79% overall yield by sequential cyclopropanation of buta-1,3-diene with ethyl diazoacetate [under Rh2(OAc)4 catalysis] and diiodomethane/diethylzinc/trifluoroacetic acid. Curtius degradation of 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid (obtained by hydrolysis of the ester) gave

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环
• Carbocyclic nucleoside analogs with antiviral activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04988703A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  An antiviral compound of the formula: ##STR1## wherein A is selected from a purin-9-yl group, a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group, a pyrimidin-1-yl group and a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; and G and D are independently selected from hydrogen, C.sub.1 to C.sub.10 alkyl and substituted derivatives thereof, --OH, --C(O)H, --CO.sub.2 R.sub.1 l wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.10 alkyl and --OCH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2, with the proviso that one of D or G is other than hydrogen or C.sub.1 to C.sub.10 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种抗病毒化合物的化学结构如下：##STR1## 其中A从嘌呤-9-基团、嘌呤-9-基团的杂环同分异构体、嘧啶-1-基团和嘧啶-1-基团的杂环同分异构体中选择；G和D分别从氢、C.sub.1到C.sub.10烷基及其取代衍生物、--OH、--C(O)H、--CO.sub.2R.sub.1，其中R.sub.1为氢或C.sub.1到C.sub.10烷基，以及--OCH.sub.2PO.sub.3H.sub.2中选择，但其中D或G之一不是氢或C.sub.1到C.sub.10烷基；或其药用可接受盐。
• [EN] QUINOXALINES AND AZA-QUINOXALINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] QUINOXALINES ET AZA-QUINOXALINES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012087861A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides certain quinoxalines and aza-quinoxalines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein J1, J2, R1, R2, R3, R22, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, b, n, and q are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH2 function.

  该发明提供了式（I）中的某些喹喔啉和氮杂喹喔啉，以及它们的药用盐，其中J1、J2、R1、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q如本文所定义。该发明还提供包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CRTH2功能的不受控制或不适当刺激相关的疾病或症状的方法。