4-methylenetricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-one | 57969-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methylenetricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-one
• 英文别名: 4-Methylidenetricyclo[3.3.0.03,7]octan-2-one
• CAS: 57969-20-7；115587-44-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OQTMNLYKIUMIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylenetricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-one 生成 2-methylidenetricyclo[3.3.0.03,7]octane
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dimethylenetricyclo[3.3.0.03,7]octane and 2,9-dimethylene-tricyclo[4.3.0.03,8]nonane. Synthesis and through-space interactions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61833-6
• 作为产物：
  描述：

  内型-5-乙酰基-2-降冰片烯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 4-methylenetricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dimethylenetricyclo[3.3.0.03,7]octane and 2,9-dimethylene-tricyclo[4.3.0.03,8]nonane. Synthesis and through-space interactions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61833-6

文献信息

• Preparation and Properties of Stelladiones
  作者：Rolf Gleiter、Bettina Gaa、Christoph Sigwart、Holger Lange、Oliver Borzyk、Frank Rominger、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-m

  日期：1998.1

  Tricyclo[3.3.0.03,7]octane-2,4-dione (2,4-stelladione, 3), tricyclo[3.3.0.03,7]octane-2,6-dione (2,6-stelladione, 4), and 2-oxotricyclo[3.3.0.03,7]octane-6-thione (5) were synthesized. Key steps in the procedures were a Paterno-Buchi reaction followed by an oxetane splitting with a strong base. Structure analysis on single crystals of 4 and 5 revealed long central C−C bonds (1.59 A) of the stellane

  三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,4-二酮(2,4-stelladione, 3)、三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮(2,6-stelladione, 4),合成了2-氧代三环[3.3.0.03,7]辛烷-6-硫酮(5)。程序中的关键步骤是 Paterno-Buchi 反应，然后是用强碱裂解氧杂环丁烷。对 4 和 5 单晶的结构分析揭示了星烷骨架的长中心 C-C 键 (1.59 A)。基于量子力学计算 (HF-SCF, 6) 记录和解释了 3、5 和 4-亚甲基三环-[3.3.0.03,7]octan-2-one (9) 的 He(I) 光电子光谱-31G* 基础）。3 (0.8 eV) 的第一个 PE 带之间的巨大能量差异是由于氧原子上的孤对与 σ 框架之间的强相互作用。
• GLEITER, ROLF;KISSLER, BERND, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6151-6154
  作者：GLEITER, ROLF、KISSLER, BERND

  DOI：——

  日期：——
• A General Strategy for Increasing Molecular Complexity: Photocycloaddition-Fragmentation Route to Functionalized Di- and Triquinanes
  作者：Viresh H. Rawal、Claire Dufour

  DOI：10.1021/ja00085a049

  日期：1994.3
• 2,4-Dimethylenetricyclo[3.3.0.03,7]octane and 2,9-dimethylene-tricyclo[4.3.0.03,8]nonane. Synthesis and through-space interactions.
  作者：Rolf Gleiter、Bernd Kissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61833-6

  日期：1987.1