(E)-ethyl α-ethynylcinnamaye | 1129633-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl α-ethynylcinnamaye
• 英文别名: ethyl (E)-α-ethynylcinnamate；ethyl (E)-2-ethynylcinnamate；ethyl (2E)-2-benzylidenebut-3-ynoate
• CAS: 1129633-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YOERVYULPIGSJJ-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  304.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl α-ethynylcinnamaye 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 3′-(4-methoxyphenylsulfonamido)spiro[indene-1,2′-oxirane]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基三唑的环转移反应合成苯并富烯

  摘要：

  由（E）-乙基2-苄叉基丁烯生成的（E）-乙基2-（1-烷基和芳基磺酰基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-3-芳基丙烯酸酯的铑催化脱氮环化反应开发了在铜催化剂存在下的-3-炔酸酯和N-磺酰叠氮化物，用于合成大量官能化的苯并富勒烯。此外，通过串联铜催化的[3 + 2]环加成反应和铑催化的（E）-2-苄叉基丁酸-3-氧合乙基酯和N-磺酰叠氮化物的铑催化的脱氮环化反应，一锅法证明了苯并富烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromobut-2-ynoate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-ethyl α-ethynylcinnamaye
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-磺酰基叠氮化物与乙基（E）-α-乙炔基-β-芳基-α，β-不饱和酯的环化反应：1-氨基萘，3-氨基苯并呋喃和3-氨基硫代苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在存在条件下由乙基（E）-α-乙炔基-β-芳基-α，β-不饱和酯（1）和N-磺酰基叠氮化物（2）合成4-（烷基或芳基磺酰胺基）-2-萘甲酸乙酯的合成方法一步制得了60℃下3,6,6-二甲基吡啶在THF中3小时，其中铜（I）催化1,3-偶极环加成，烯酮亚胺形成和6π-电环化，然后进行[1,3 ] -H移位串联反应发生。这种方法可以在释放分子氮的情况下有效合成各种1-氨基萘和3-氨基苯并呋喃以及3-氨基苯并噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11755

文献信息

• Synthesis of (E)-α-Ethynyl-α,β-unsaturated Esters from Allenyl Acetates Catalyzed by DABCO and Their Application to Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Hyun-Seok Kim、Doo-Sup Shin、Kwang-Moo Lee、Sang-Kyu Lee、Sang-Hyuk Kim、Phil-Ho Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.742

  日期：2010.3.20

  esters from another precursor without the use of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters. As part of our continuing studies into the utility of allene groups, we report herein the preparation of the selective synthesis of (E)-α-ethynyl-α,β-unsaturated esters from allenyl acetates catalyzed by DABCO and their application to Sonogashira cross-coupling reaction (Scheme 1). First, various allenyl acetates were

  1 PPTS (0.2) CH2Cl2 6 0 2 AcOH (0.2) DMF 12 0 3 吡啶 (0.2) DMF 0.67 75 4 PPh3 (0.2) DMF 0.5 69 5 DABCO (0.2) DMF 0.5 75 6 DABCO (0.2) THF 4.5 50 7 DABCO (0.2) CH3CN 4.5 70 8 DABCO (0.1) DMF 2.5 81 由于 α-乙炔基-α,β-不饱和酯的合成是有机合成化学中具有挑战性的问题之一，许多有效的合成方法已被用于制备这些化合物。报道。然而，仍然需要一种高选择性的 (E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯合成方法。通常，这些化合物的选择性合成是通过过渡金属催化的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯与末端炔烃的交叉偶联反应通过Sonogashira交叉偶联反应完成的。然而，该方法受到限制，因为 (Z)-α-halo-α 的
• Stereoselective DABCO-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-α-Ethynyl-α,β-Unsaturated Esters from Allenyl Acetates
  作者：Yongsik Choe、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol9001703

  日期：2009.3.19

  (E)-alpha-Ethynyl-alpha,beta-unsaturated esters were exclusively prepared in good to excellent yields from treatment of allenyl acetates with 10 mol % DABCO in DMF at room temperature.

  (E)-α-炔基-α,β-不饱和酯从艾林基甲酯用10摩尔% DABCO在DMF常温下处理可得到优良收率。
• Efficient Synthetic Method of Z-Selective 2-Halo-1,3-dienes from Reactions of Allenols Possessing Ethoxycarbonyl and Vinyl Group with Indium Trihalide
  作者：Da-Han Eom、Sung-Hong Kim、Phil-Ho Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.645

  日期：2010.3.20

  An efficient synthetic method of Z-selective 3-ethoxycarbonyl-2-halo-1,3-dienes and 3-vinyl-2-halo-1,3-dienes was developed from the reaction of allenols having ethoxycarbonyl and vinyl group with indium trihalides at room temperature in $CH_2Cl_2$.

  在 $CH_2Cl_2$ 中，具有乙氧羰基和乙烯基的烯醇与三卤化铟在室温下发生反应，从而开发出一种高效的 Z 选择性 3-乙氧羰基-2-卤-1,3-二烯和 3-乙烯基-2-卤-1,3-二烯的合成方法。
• Synthesis of Naphthalenes via Platinum-Catalyzed Hydroarylation of Aryl Enynes
  作者：Dongjin Kang、Jinsik Kim、Susung Oh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol302437v

  日期：2012.11.16

  An efficient synthetic method of functionalized naphthalenes having hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, or heteroaryl groups on the 4-position and ethoxycarbonyl group on the 2-position was developed through selective Pt-catalyzed 6-endo intramolecular hydroarylation of ethyl (E)-2-ethynyl/alkynyl cinnamates.

  通过选择性的Pt催化乙基（E）-的6-内分子氢芳基化反应，开发了一种高效合成官能化萘的方法，该官能化萘在4位上具有氢，烷基，烯基，芳基或杂芳基，在2位上具有乙氧羰基。2-乙炔基/炔基肉桂酸酯。
• Tunable<i>Cinchona</i>-Based Thioureas-Catalysed Asymmetric Epoxidation to Synthetically Important Glycidic Ester Derivatives
  作者：Sara Meninno、Luca Zullo、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201700146

  日期：2017.3.20

  A novel class of synthetically important glycidic esters has been obtained via an asymmetric epoxidation of trans‐α‐cyano‐α,β‐unsaturated esters catalysed by a multifunctional Cinchona alkaloid‐derived thiourea/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system. The glycidic esters, isolated in excellent yield with complete trans‐diastereocontrol and high enantioselectivity, proved to be versatile building blocks

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。