ethyl (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate | 201413-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-phenylacetylenyl-3-phenylacrylate；ethyl (2E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 201413-00-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ZEZPDRPGWCLPSO-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 γ-phenyl-α-phenylmethylene-Δ^β,γ-butenolide
  参考文献：
  名称：

  研究各种取代（的过渡金属催化合成ë）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮

  摘要：

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10265-4
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 (Z)-ethyl 2-bromo-3-phenylprop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 zinc(II) chloride 作用下， 生成 ethyl (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  研究各种取代（的过渡金属催化合成ë）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮

  摘要：

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10265-4

文献信息

• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Synthesis of (E)-α-Ethynyl-α,β-unsaturated Esters from Allenyl Acetates Catalyzed by DABCO and Their Application to Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Hyun-Seok Kim、Doo-Sup Shin、Kwang-Moo Lee、Sang-Kyu Lee、Sang-Hyuk Kim、Phil-Ho Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.742

  日期：2010.3.20

  esters from another precursor without the use of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters. As part of our continuing studies into the utility of allene groups, we report herein the preparation of the selective synthesis of (E)-α-ethynyl-α,β-unsaturated esters from allenyl acetates catalyzed by DABCO and their application to Sonogashira cross-coupling reaction (Scheme 1). First, various allenyl acetates were

  1 PPTS (0.2) CH2Cl2 6 0 2 AcOH (0.2) DMF 12 0 3 吡啶 (0.2) DMF 0.67 75 4 PPh3 (0.2) DMF 0.5 69 5 DABCO (0.2) DMF 0.5 75 6 DABCO (0.2) THF 4.5 50 7 DABCO (0.2) CH3CN 4.5 70 8 DABCO (0.1) DMF 2.5 81 由于 α-乙炔基-α,β-不饱和酯的合成是有机合成化学中具有挑战性的问题之一，许多有效的合成方法已被用于制备这些化合物。报道。然而，仍然需要一种高选择性的 (E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯合成方法。通常，这些化合物的选择性合成是通过过渡金属催化的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯与末端炔烃的交叉偶联反应通过Sonogashira交叉偶联反应完成的。然而，该方法受到限制，因为 (Z)-α-halo-α 的
• Stereoselective DABCO-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-α-Ethynyl-α,β-Unsaturated Esters from Allenyl Acetates
  作者：Yongsik Choe、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol9001703

  日期：2009.3.19

  (E)-alpha-Ethynyl-alpha,beta-unsaturated esters were exclusively prepared in good to excellent yields from treatment of allenyl acetates with 10 mol % DABCO in DMF at room temperature.

  (E)-α-炔基-α,β-不饱和酯从艾林基甲酯用10摩尔% DABCO在DMF常温下处理可得到优良收率。
• Studies on the transition metal-catalyzed synthesis of variously substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Chiara Bechini、Luisa Mannina、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10265-4

  日期：1998.1

  5-Aryl and 5-alkyl substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones, (E)-9, have been selectively synthesized by cyclization of the corresponding (E)-2-(1-alkynyl)-3-aryl/alkylpropenoic acids, (E)-11, in the presence of AgNO3 or Pd-catalysts such as trans-di(μ-acetato)bis[(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) or that constituted of a mixture of Et3N and PdCl2(PhCN)2

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]