ethyl 4-[5-ethyl-1-methyl-4-(3-nitrobenzoyl)pyrrol-2-yl]but-2-enoate | 199989-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-[5-ethyl-1-methyl-4-(3-nitrobenzoyl)pyrrol-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 199989-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: MVFCNQZAVAFBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[5-ethyl-1-methyl-4-(3-nitrobenzoyl)pyrrol-2-yl]but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 4-[4-[3-(butylamino)benzoyl]-5-ethyl-1-methylpyrrol-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-(3-nitrobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ethyl 4-[5-ethyl-1-methyl-4-(3-nitrobenzoyl)pyrrol-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767