(3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethyl-7-(tosyloxy)-3-((triethylsilyl)oxy)heptyl pivalate | 1265902-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethyl-7-(tosyloxy)-3-((triethylsilyl)oxy)heptyl pivalate
• CAS: 1265902-72-4
• 化学式: C₃₃H₆₂O₇SSi₂
• 分子量: 659.088
• InChiKey: RHIKYBCCLIJTHQ-XQQPTAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethyl-7-(tosyloxy)-3-((triethylsilyl)oxy)heptyl pivalate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 C₁₇H₂₆N₂O₆S 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [(E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,15-dihydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethyl-7-(tosyloxy)-3-((triethylsilyl)oxy)heptyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657