(2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-2,4-dimethylpentan-1,3-diol | 81520-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-2,4-dimethylpentan-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 81520-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: IWLHKVFTKXOSID-OBJOEFQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-2,4-dimethylpentan-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,5S,6R)-2-<(S)-1-benzyloxymethylpropyl>-6-<(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl>-5-methyltetrahydropyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的聚醚抗生素沙利霉素的全合成。40-甲氧基苄基的关键作用；（mpm）羟基官能团保护基

  摘要：

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80703-0
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,4-dideoxy-3-O-formyl-2,4-di-C-methyl-L-lyxose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-2,4-dimethylpentan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698

文献信息

• Absolute Structural Determination of Stevastelin B.
  作者：KEI-ICHI SHIMADA、TOMIO MORINO、AKIRA MASUDA、MASAYA SATO、MASAYUKI KITAGAWA、SEIICHI SAITO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.569

  日期：——

  of a Penicillium sp. NK374186, is a novel depsipeptide containing three amino acids and 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylstearic acid. The stereochemistry of the three amino acids was determined by HPLC analysis, and the relative configuration of the 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylstearic acid was elucidated by chemical conversion and NMR analysis. The absolute stereochemistry of stevastelin B was determined by

  Stevastelin B，得自青霉菌的培养物。NK374186是一种新颖的二肽，包含三个氨基酸和3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸。通过HPLC分析确定三种氨基酸的立体化学，并通过化学转化和NMR分析阐明3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸的相对构型。Stevastelin B的绝对立体化学是通过合成方法确定的。
• 3-Methyl-.gamma.-butyrolactones as templates for the synthesis of polypropionates: the basic strategy
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa. Kneisley、John K. Thottathil、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a031

  日期：1988.8
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——
• Polyketide Synthesis Using the Boron-Mediated, anti-Aldol Reactions of Lactate-Derived Ketones: Total Synthesis of (-)-ACRL Toxin IIIB
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1055/s-1998-5929

  日期：1998.3

  The boron-mediated, anti-selective, aldol reactions of ketone 2 (and related derivatives) proceed with high levels of asymmetric induction, diastereoselectivities of up to 200:1 in favour of the aldol adducts 4 are obtained with achiral aldehydes and reagent control operates with chiral aldehydes. These lactate-derived ketones provide a versatile chiral auxiliary for the synthesis of beta-hydroxy carbonyl compounds. Oxidative removal of the auxiliary provides enantiomerically pure aldehydes 5, while reductive deoxygenation gives the corresponding ethyl ketones 6. This practical asymmetric methodology for generating anti-aldols is illustrated by an efficient total synthesis of (-)-ACRL toxin IIIB (7), which proceeds in 15 steps from 2 with 21% overall yield and 88% diastereoselectivity.