4-amino-1-((2R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,3-difluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 1421929-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-amino-1-((2R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,3-difluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1421929-71-6
• 化学式: C₃₀H₂₉F₂N₃O₆
• 分子量: 565.574
• InChiKey: SEVWSSYDOASUMN-ZRJLEYOISA-N

物化性质

• 沸点：
  710.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-((2R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,3-difluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 吉西他滨
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxy Trityl Groups as a Potent Substituent for Anti-cancer Cytidine Analog Prodrugs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.xphs.2022.04.020
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-amino-1-((2R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,3-difluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN B6 DERIVATIVES OF NUCLEOTIDES, ACYCLONUCLEOTIDES AND ACYCLONUCLEOSIDE PHOSPHONATES
  [FR] DÉRIVÉS À BASE DE VITAMINE B6 DE NUCLÉOTIDES, D'ACYCLONUCLÉOTIDES ET DE PHOSPHONATES D'ACYCLONUCLÉOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2013019874A9

文献信息

• Efficient Synthesis of Gemcitabine 5′-O-Triphosphate Using Gemcitabine 5′-O-Phosphoramidate as an Intermediate
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Ewa Radzikowska

  DOI：10.1055/s-0034-1378353

  日期：——

  A new efficient approach for the synthesis of gemcitabine triphosphate has been developed. The method is based on the ring-opening reaction of 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathia­phospholane with protected gemcitabine in the presence of DBU. Subsequent treatment of gemcitabine monophosphate with DCC in the presence of ammonia provides gemcitabine 5′-O-phosphoramidate. Finally, this compound, on reaction

  已开发出一种新的有效合成吉西他滨三磷酸的方法。该方法基于 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholane 与受保护的吉西他滨在 DBU 存在下的开环反应。随后在氨存在下用 DCC 处理吉西他滨单磷酸盐，提供吉西他滨 5'-O-氨基磷酸酯。最后，该化合物与焦磷酸盐反应后，以 50% 的产率提供吉西他滨 5'-三磷酸盐。
• 一种支载核苷类抗肿瘤药物的靶向纳米载体及其制备方法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN109224080A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种支载核苷类抗肿瘤药物的靶向纳米载体及其制备方法和应用，所述靶向纳米载体，包括：DNA四面体、Affibody分子以及核苷类抗肿瘤药物，其制备方法包括以下步骤：a、将核苷类抗肿瘤药物进行亚磷酰胺修饰；b、利用DNA固相合成技术合成四种DNA单链，并将所述的核苷类抗肿瘤药物整合到四种DNA单链的5’端，在其中一种DNA单链的3’端修饰NH2；c、将affibody分子通过linker连接于上述NH2修饰的DNA单链的3’端；d、将四种DNA单链以摩尔比1:1:1:1混合组装，得到DNA四面体‑affibody靶向纳米载体。本发明的靶向纳米载体可以精确控制药物的结合数量，具有更快的肿瘤靶向能力和更高的细胞、组织穿透能力，药效好，适宜推广应用。
• [EN] SALT OF TRIPHOSPHATE PHOSPHORAMIDATES OF NUCLEOTIDES AS ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] SEL DE PHOSPHORAMIDATES DE TRIPHOSPHATE DE NUCLÉOTIDES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：NUCANA PLC

  公开号：WO2020201751A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to salts of triphosphate phosphoramidates which are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及三磷酸三酯磷酰胺盐，可用于癌症治疗。
• 核酸适配体-药物结合物PTK7-GEMs在制备治疗膀胱癌药物中的应用
  申请人：中南大学湘雅三医院

  公开号：CN114028579A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了核酸适配体‑药物结合物PTK7‑GEMs在制备治疗膀胱癌药物中的应用。本发明的实验结果发现PTK7‑GEMs通过空间构象与肿瘤细胞膜表面高表达的PTK7蛋白靶向结合，并通过大胞饮入胞方式在胞内磷酸酶作用下释放出吉西他滨，从而在发挥细胞毒性作用，并在三种动物荷瘤模型中显示其显著的抗癌效果。本发明是第一个在膀胱癌组织标本及多种膀胱癌细胞中验证PTK7高表达的研究；同样也是第一个吉西他滨的核酸适配体‑药物结合物（PTK7‑GEMs）通过PTK7蛋白这个靶点高亲和力、特异性将吉西他滨靶向精准运转至肿瘤部位，从而精准发挥抗癌作用的研究。