(+)-(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 1061244-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]silane
• CAS: 1061244-61-8
• 化学式: C₂₆H₃₆OSi
• 分子量: 392.657
• InChiKey: XGALEDPRSUTKAK-SEIBCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 N-甲基咪唑 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(+)-(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种用于醇高效硅烷化的新试剂系统：氯化甲硅烷-N-甲基咪唑-碘

  摘要：

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992379

文献信息

• Iodine-promoted silylation of alcohols with silyl chlorides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.070

  日期：2008.9

  An efficient silylating system for 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees, alcohols, consisting of a silyl chloride/N-methylimidazole/iodine, was developed. Synthetic and mechanistic aspects of this new reagent system, and particularly the role of iodine were investigated in detail using H-1 NMR spectroscopy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic silylation of secondary alcohols by pyridine N-oxide derivative
  作者：Keisuke Yoshida、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.087

  日期：2014.12

  The reaction of t-butyldiphenylsilyl (TBDPS) chloride with secondary alcohols was catalyzed by pyrrolidinopyridine N-oxide (PPYO) in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) at room temperature, giving the corresponding TBDPS ethers in high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.