4-[(2R,6R)-2-[(6S,7E,10S,11S,12E)-10,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(methoxymethoxy)-13-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methylidenetrideca-7,12-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoic acid | 885683-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-[(2R,6R)-2-[(6S,7E,10S,11S,12E)-10,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(methoxymethoxy)-13-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methylidenetrideca-7,12-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoic acid
• CAS: 885683-84-1
• 化学式: C₄₃H₇₂O₈Si₂
• 分子量: 773.211
• InChiKey: STEHNGGMJAOJPN-IGCBKXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,6R)-2-[(6S,7E,10S,11S,12E)-10,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(methoxymethoxy)-13-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methylidenetrideca-7,12-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 1-己烯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.5h， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue

  摘要：

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.

  DOI：

  10.1021/ol060233g
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 甲基叔丁基醚 、 四甲基乙二胺 、 (S,S)-Cr-Salen*BF₄ 、 4 A molecular sieve 、 Yamamoto's (acyloxy)borane 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙腈 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.69h， 生成 4-[(2R,6R)-2-[(6S,7E,10S,11S,12E)-10,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(methoxymethoxy)-13-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methylidenetrideca-7,12-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue

  摘要：

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.

  DOI：

  10.1021/ol060233g

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue
  作者：Paul A. Wender、Michael K. Hilinski、Nicolas Soldermann、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1021/ol060233g

  日期：2006.3.1

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.