(4R)-3-[(2R,3S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylnonanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 204381-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylnonanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204381-36-2
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₅Si
• 分子量: 429.673
• InChiKey: ROPFGLXXXKOSFJ-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylnonanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 jones reagent 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 六甲基二锡 、 triphenylmethyl perchlorate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 253.42h， 生成 多杀菌素A拟糖昔配基
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的全合成。 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究

  摘要：

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，

  DOI：

  10.1021/ja974010k
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 (1S,2R)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylnonanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的全合成。 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究

  摘要：

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，

  DOI：

  10.1021/ja974010k

文献信息

• Total Synthesis of Spinosyn A. 2. Degradation Studies Involving the Pure Factor and Its Complete Reconstitution
  作者：Leo A. Paquette、Iván Collado、Mark Purdie

  DOI：10.1021/ja974010k

  日期：1998.3.1

  A total synthesis of natural levorotatory spinosyn A (1) has been achieved. The first objective, to confirm the absolute configurational assignment of tricyclic ketone 2 prepared earlier, was accomplished by oxidative degradation of the macrocyclic lactone ring in 1. The route began with the implementation of a four-step one-pot process that resulted in the efficient conversion of 6 into 18. A combination

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，