tert-butyl (1r,4r)-4-carbamoylcyclohexylcarbamate | 643067-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1r,4r)-4-carbamoylcyclohexylcarbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl [trans-4-(aminocarbonyl)cyclohexyl]carbamate；tert-butyl ((1r,4r)-4-carbamoylcyclohexyl)carbamate；trans-tert-butyl N-(4-carbamoylcyclohexyl)carbamate；tert-butyl (trans)-4-carbamoylcyclohexylcarbamate；tert-butyl N-(4-carbamoylcyclohexyl)carbamate；tert-butyl [trans-4-(aminocarbonyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 643067-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: HILAGAFOXBPCFN-KYZUINATSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1r,4r)-4-carbamoylcyclohexylcarbamate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND CONTAINING THIAZOLE RING
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE THIAZOLE
  [ZH] 含有噻唑环的化合物

  摘要：

  本申请涉及含有噻唑环的化合物，具体而言涉及式I化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗癌症等疾病中的用途。

  公开号：

  WO2023185831A1
• 作为产物：
  描述：

  Cis-4-(Boc-Amino)Cyclohexanecarboxylic Acid 在 甲醇 、 氨 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (1r,4r)-4-carbamoylcyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过多维化合物优化生成高效的 DYRK1A 依赖性人类 β 细胞复制诱导剂。

  摘要：

  小分子刺激 β 细胞再生已成为一种有前途的糖尿病治疗策略。尽管双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 的化学抑制足以增强 β 细胞复制，但目前的先导化合物对于体内应用的细胞效力不足。在此，我们报告临床阶段抗癌激酶抑制剂 OTS167 是一种结构新颖、非常有效的 DYRK1A 抑制剂和人类 β 细胞复制诱导剂。不幸的是，OTS167 的靶标混杂和细胞毒性限制了实用性。为了调整对 DYRK1A 的激酶选择性并降低细胞毒性，我们根据 DYRK1A-OTS167 复合物的建模结构设计了一个包含 51 种 OTS167 衍生物的库。事实上，衍生物表征产生了几种具有出色的 DYRK1A 抑制和人类 β 细胞复制促进功效但显着降低细胞毒性的先导化合物。这些化合物是迄今为止描述的最有效的人类 β 细胞复制促进化合物，并举例说明了有目的地利用高级化合物的脱靶活性来实现所需应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115193

文献信息

• [EN] NOVEL JAK1 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE JAK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIANG CONGXIN

  公开号：WO2018067422A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The new 1H-furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridine derivatives are selective Jak1 kinase inhibitors useful in treating disorders related to Jak1 activities such as autoimmune diseases or disorders, inflammatory diseases or disorders, and cancer or neoplastic diseases or disorders.

  新型1H-呋喃[3,2-b]咪唑[4,5-d]吡啶衍生物是选择性的Jak1激酶抑制剂，用于治疗与Jak1活性相关的疾病，如自身免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病或紊乱以及癌症或肿瘤性疾病或紊乱。
• RAD51 Inhibitors
  申请人：Cyteir Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190077799A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, and methods for their use, such as to treat cancer, autoimmune diseases, immune deficiencies, or neurodegenerative diseases.

  这个应用程序是针对由以下结构式代表的RAD51抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗癌症、自身免疫疾病、免疫缺陷或神经退行性疾病。
• METHODS OF USING RAD51 INHIBITORS FOR TREATMENT OF PANCREATIC CANCER
  申请人：Cyteir Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200397760A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, and methods for their use, such as to treat pancreatic cancer.

  这个应用程序是针对由以下结构式代表的RAD51抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗胰腺癌。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004002992A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man. A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: (I) RA is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system of structure: containing 0-3 heteroatmoms in each ring in which: at least one of the rings (x) and (y) is aromatic; one of Z4 and Z5 is C or N and the other is C; Z3 is N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1 or CR1R1a; Z1 and Z2 are indendently a 2 or 3 atom linker group each atom of which is independently selected from N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1, and CR1R1a; such that each ring is independently substituted with 0-3 groups R1 and/or R1a. R4 is a group -CH2-R51in which R51 is selected from: (C4-8) alkyl; hydroxy (C4-8) alkyl; (C1-4)alkoxy (C4-8)alkyl; (C1-4) alkanoyloxy (C4-8) alkyl; (C3-8)cycloalkyl (C 4-8)alkyl;hydroxy-, (C1-6) alkoxy- or (C1-6) alkanoyloxy-(C3-8)cycloalkyl (C4-8)alkyl; cyano(C4-8)alkyl; (C4-8)alkenyl; (C4-8)alkynyl; tetrahydrofuryl; mono- or di-(C1-6)alkylamino (C4-8)alkyl; acylamino (C4-8)alkyl; C(1-6)alkyl- or acyl-aminocarbonyl (C4-8) alkyl; mono- or di- (C1-6)alkylamino(hydroxy) (C4-8)alkyl; or R4 is a group-U-R52 where R52 is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system (A): containing up to four heteroatoms in each ring in which at least one of rings (a) and (b) is aromatic; X1 is C or N when part of an aromatic ring or CR14 when part of a non-aromatic ring.

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。
• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或— OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—( )2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)— —C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—( )m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—( )m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或— —Ar；或R和R5一起为—( )p1—、—( )2—X5—( )2—、—C(O)—( )p2—、—C(O)—N(R15)—( )p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。