2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone | 620167-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 620167-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₃
• 分子量: 431.37
• InChiKey: FHVYRKDVSKODGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Celite 、 氢气 、 sodium formate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 (+/-)-dichroanone
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/ol035506b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w

文献信息

• An Improved Synthetic Route to Angularly Functionalized Hydrofluorene Derivatives through Pd(0)-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Asish Banerjee、Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2006-926408

  日期：2006.4

  4a-Substituted 1,1-dimethyl or 1-carbomethoxy-1-methyl hydrofluorenes carrying various substituents in the aromatic ring could be conveniently synthesized by Pd(0)-catalyzed Heck reaction. The required bromobenzyl-substituted ethylidene cyclohexane substrates were derived from Hagemann's ester (methyl analogue) via condensation with appropriate benzyl bromide, hydrolytic decarboxylation of the ester

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。
• Intramolecular Heck reaction strategy for the synthesis of functionalised tetrahydroanthracenes: a facile formal total synthesis of the linear abietane diterpene, umbrosone
  作者：Sujaya Sengupta、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.021

  日期：2005.2

  Rapid annulation employing an intramolecular Heck reaction yielded the functionalised 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 4a, a key intermediate for the linear diterpenoid quinone umbrosone (1), and the related compounds 4b-d. A similar strategy was also successfully adopted for the synthesis of the 9-methyl tetrahydroanthracene ester 5 and the tetrahydrodibenzo[a,d]cycloheptene ester 6. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.