(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐 | 34839-13-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐
• 中文别名: (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸；利奈唑胺中间体2；(s)-3-氯-2-羟基丙胺盐酸盐；S-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride
• 英文别名: (2S)-1-amino-3-chloropropan-2-ol hydrochloride；(S)-1-amino-3-chloropropan-2-ol hydrochloride；(2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride；[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]azanium;chloride
• CAS: 34839-13-9
• 化学式: C₃H₈ClNO*ClH
• 分子量: 146.017
• InChiKey: ZCPJBHYNOFIAPJ-AENDTGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >131°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

性质

(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐在常温常压下为白色固体状。

用途

(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐属于氨基醇类衍生物，可作为医药化学和有机合成中间体，是药物分子利奈唑胺的合成中间体。

合成方法

往反应瓶中加入乙腈（0.5 m）、二苯甲酮亚胺（100 mg，1 equiv）、手性的环氧化物（1 equiv）、BHT（48.6 mg，40 mol %）和 Y(OTf)3（29.6 mg，10 mol %），盖上反应小瓶并放置在设置为 60°C 的油浴锅中，搅拌反应混合物2小时，在 1.0 mL乙腈中稀释 5 μL 反应混合物，并通过 HPLC 分析，直到反应结束后，让反应混合物冷却至室温。向混合物中加入 HCl (1 M, 0.550 mL) 和 EtOAc (0.5 mL)，在60度下剧烈搅拌双相混合物 30 分钟，以确保混合物对石蕊呈酸性（pH < 4），让混合物冷却至室温，使用分液漏斗分离各层，将水层转移到装有磁力搅拌棒的小瓶中以获得(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐。

图 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐的合成路线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-乙酰氨基-2-羟基-3-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Process to produce oxazolidinones

  摘要：

  本发明包括一些新颖的中间体，如式(VIIIA) X.sub.2 --CH.sub.2 --C*H(OH)--CH.sub.2 --NH--CO--R.sub.N (VIIIA)的(S)-次醇，以及用于生产药用恶唑烷酮的方法。

  公开号：

  US06107519A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzalimino-3-chloro-2-propanol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of novel fluoroalkyl-substituted pyrazolyl oxazolidinones

  摘要：

  一系列新颖的含氟烷基取代的吡唑并含有噁唑烷酮衍生物被合成并对其抗菌活性进行评估，针对六种革兰氏阳性细菌病原体。大多数具有良好的抗菌活性，其中三种与利奈唑齐相当。

  DOI：

  10.1039/c5ra11782h

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS OXAZOLIDINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017066964A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to oxazolidinone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, E, and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise at least one oxazolidinone compound of the invention. The invention also provides methods for inhibiting growth of mycobacterial cells as well as a method of treating mycobacterial infections by Mycobacterium tuberculosiscomprising administering a therapeutically effective amount of an oxazolidinone of the invention and/or apharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising such compound and/or salt.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷酮化合物及其药学上可接受的盐，其中A、E和R1如本文所定义。本发明还涉及包含本发明至少一种噁唑烷酮化合物的组合物。该发明还提供了抑制分枝杆菌细胞生长的方法，以及通过给予治疗有效量的本发明的噁唑烷酮和/或其药学上可接受的盐，或包含该化合物和/或盐的组合物来治疗结核分枝杆菌感染的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DES TRK KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011006074A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Compounds of Formula (I) and salts thereof in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• 利伐沙班及其中间体的制备方法
  申请人：北京藏卫信康医药研发有限公司

  公开号：CN103864773B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种通过一个中间体式(5)制备利伐沙班新的方法，所述方法包括通过酰化修饰式(2)S‑1‑氨基‑3‑氯‑2‑丙醇得到式(3)，再在碱催化与式(4)4‑(3‑氧代吗啉酮基)苯胺甲酰苄酯反应，以高产率的提供式(5)的结构，该中间体经酸水解制得式(6)4‑4‑[(5S)‑5‑(氨基甲基)‑2‑氧代‑1，3‑恶唑烷‑3‑基]苯基‑吗啉‑3‑酮，最后与式(c)5‑氯噻吩‑2‑甲酰氯反应制得利伐沙班，本发明利伐沙班的制备方法具反应收率高、便于提纯、反应条件温和、操作简便等优点，在合成过程中虽然需要酰化修饰，但是产率有明显提高，而且可以简化提纯过程，适合于工业化生产。
• Compounds and methods of use
  申请人：Tango Therapeutics, Inc.

  公开号：US11077101B1

  公开（公告）日：2021-08-03

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein X1, X2, X3, X4, Y, A, L1, L2, R1, R2, R5, m and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据以下公式（I）提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中X1、X2、X3、X4、Y、A、L1、L2、R1、R2、R5、m和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Oxazolidinone Compounds and Their Uses in Preparation of Antibiotics
  申请人：Luo Youfu

  公开号：US20140142144A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention belongs to the field of medicaments, and particularly relates to oxazolidinone compounds and their uses in the preparation of antibiotics. A technical problem to be solved by the invention is to provide new oxazolidinone compounds having the structure represented by Formula I. The oxazolidinone compounds of the invention, which are new compounds obtained through numerous screening, have significant antibacterial activity against bacteria such as drug-resistant staphylococcus aureus , fecal coliform bacteria, and streptococcus pneumoniae , while exhibiting low toxicity. The invention provides new options for the development and application of antibiotics.

  这项发明属于药物领域，特别涉及噁唑烷酮化合物及其在抗生素制备中的用途。该发明要解决的技术问题是提供具有由式I表示的结构的新噁唑烷酮化合物。该发明的噁唑烷酮化合物是通过大量筛选获得的新化合物，对耐药性金黄色葡萄球菌、粪大肠杆菌和肺炎链球菌等细菌具有显著的抗菌活性，同时毒性低。该发明为抗生素的开发和应用提供了新选择。