prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1152423-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-O-(2′-deoxy-2′-acetamido-α-D-galactopyranosyl)propyne；propargyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；GalNAc-α-propargyl；prop-2-ynyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1152423-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: LNFVQZQJEGUHLW-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异价糖基糖原为抗肿瘤合成疫苗的抗原决定簇载体

  摘要：

  报道了一种基于正交化学选择性连接的有效合成策略，以制备移植有Tn和TF抗原类似物的完全合成的糖基化环肽支架。为了评估其被识别为肿瘤抗原的能力，已经用抗Tn单克隆抗体9A7进行了直接相互作用ELISA分析（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201702708
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异价糖基糖原为抗肿瘤合成疫苗的抗原决定簇载体

  摘要：

  报道了一种基于正交化学选择性连接的有效合成策略，以制备移植有Tn和TF抗原类似物的完全合成的糖基化环肽支架。为了评估其被识别为肿瘤抗原的能力，已经用抗Tn单克隆抗体9A7进行了直接相互作用ELISA分析（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201702708

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• A multi-ligation strategy for the synthesis of heterofunctionalized glycosylated scaffolds
  作者：Baptiste Thomas、Michele Fiore、Gour Chand Daskhan、Nicolas Spinelli、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c4cc05451b

  日期：——

  Well-defined heterofunctionalized glycosylated scaffolds with unprecedented molecular combinations have been prepared using up to five different bioorthogonal ligations.

  使用高达五种不同的生物正交连接方法制备了具有前所未有的分子组合的明确定义的异功能化糖基支架。
• Influence of Sequential Modifications and Carbohydrate Variations in Synthetic AFGP Analogues on Conformation and Antifreeze Activity
  作者：Lilly Nagel、Carsten Budke、Roman S. Erdmann、Axel Dreyer、Helma Wennemers、Thomas Koop、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201202119

  日期：2012.10.1

  temperatures below the freezing point. AFGP usually consist of a varying number of (Ala‐Ala‐Thr)n units (n=4–55) with the disaccharide β‐D‐galactosyl‐(1→3)‐α‐N‐acetyl‐D‐galactosamine glycosidically attached to every threonine side chain hydroxyl group. AFGP have been shown to adopt polyproline II helical conformation. Although this pattern is highly conserved among different species, microheterogeneity concerning

  某些北极和南极等温物种已经制定了在低温条件下生存的策略，其中包括抗冻糖肽（AFGP）。AFGP形成一类生物防冻剂，具有在体外和体内抑制冰生长的能力，因此能够在低于冰点的温度下维持生命。AFGP通常由不同数量的（Ala-Ala-Thr）n单位（n = 4-55）组成，其中二糖β- D-半乳糖基-（1→3）-α- N-乙酰基-D-半乳糖胺糖基连接至每个苏氨酸侧链羟基。已经证明AFGP采用聚脯氨酸II螺旋构象。尽管这种模式在不同物种之间是高度保守的，但通常会发生与氨基酸组成有关的微异质性。例如，在较小的AFGP中，丙氨酸偶尔会被脯氨酸取代。通过脯氨酸取代丙氨酸和糖基化羟脯氨酸糖基化苏氨酸来研究次要和主要序列突变对AFGP类似物构象和抗冻活性的影响。通过使用微波增强固相肽合成制备目标化合物。此外，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）获得了人工类似物：n个单位（ n = 2-4）包含4
• Divergent and convergent synthesis of GalNAc-conjugated dendrimers using dual orthogonal ligations
  作者：Baptiste Thomas、Carlo Pifferi、Gour Chand Daskhan、Michele Fiore、Nathalie Berthet、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c5ob01870f

  日期：——

  The synthesis of glycodendrimers remains a challenging task. In this paper we propose a protocol based on both oxime ligation (OL) to combine cyclopeptide repeating units as the dendritic core and the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) to conjugate peripheral α and β propargylated GalNAc. By contrast with the oxime-based iterative protocol reported in our group, our current strategy

  糖树状聚合物的合成仍然是一项艰巨的任务。在本文中，我们提出了一种基于肟连接（OL）的协议，该协议将环肽重复单元（作为树突状核心）和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）偶联外周α和β炔丙基化的GalNAc。与我们小组中报道的基于肟的迭代方案相比，我们目前的策略可以在发散和收敛途径中以相似的效率使用，并且与肟连接的类似物相比，可以很容易地表征所得的十六价糖类树状聚合物。已经制备了显示出四个或十六个α和βGalNAc拷贝的一系列糖缀合物，并且已经评估了它们抑制大豆凝集素（SBA）凝集素对固定在微量滴定板上的聚合物-GalNAc的粘附的能力。正如预期的那样，在显示具有更高价态的αGalNAc的结构中，测得了更高的抑制作用（IC 50 = 0.46μM）（化合物13），表明这些糖缀合物的结合特性强烈依赖于GalNAc单元的方向和分布。
• Chemobacterial Synthesis of a Sialyl-Tn Cyclopeptide Vaccine Candidate
  作者：Emeline Richard、Carlo Pifferi、Michele Fiore、Eric Samain、Audrey Le Gouëllec、Sébastien Fort、Olivier Renaudet、Bernard Priem

  DOI：10.1002/cbic.201700240

  日期：2017.9.5

  A conjugatable form of the tumour-associated carbohydrate antigen sialyl-Tn (Neu5Ac-α-2,6-GalNAc) was efficiently produced in Escherichia coli. Metabolically engineered E. coli strains overexpressing the 6-sialyltransferase gene of Photobacterium sp. and CMP-Neu5Ac synthetase genes of Neisseria meningitidis were cultivated at high density in the presence of GalNAc-α-propargyl as the exogenous acceptor

  在大肠杆菌中有效产生了与肿瘤相关的碳水化合物抗原唾液酸-Tn（Neu5Ac-α-2,6-GalNAc）的结合形式。代谢工程化的E. coli菌株过表达Photobacter sp。的6-唾液酸转移酶基因。脑膜炎奈瑟氏球菌的cDNA和CMP-Neu5Ac合成酶基因在作为外源受体的GalNAc-α-炔丙基存在下以高密度培养。然后，通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学将目标二糖生成数百毫克，然后将其缀合到完全合成且具有免疫原性的支架上，以产生候选的抗癌疫苗。在叠氮基官能化的多价环肽支架的上表面引入了四个唾液酸-Tn表位，其下表面先前已被免疫原性多肽PADRE修饰。ELISA测定法证实了所得糖缀合物与胎粪唾液酸-Tn单克隆抗体相互作用的能力。