(1S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enol | 1252794-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enol
• CAS: 1252794-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: PUNZIHRTSIIRQB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬 、 (1S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2''R,5S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enyl ester 、 (1S,2''S,5S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1S,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011

文献信息

• Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Samantha Voth、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo201540p

  日期：2011.10.21

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.