(E)-(S)-4-methyloct-6-en-3-one | 943987-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-methyloct-6-en-3-one
• 英文别名: (E,4S)-4-methyloct-6-en-3-one
• CAS: 943987-64-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QVTFXABHWRPLJC-JQTRYQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-methyloct-6-en-3-one 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 Proton Sponge 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (6E)-1-[((2R,3R)-3-ethyl-6-oxo(3-hydro-2H-pyran-2-yl))methyl](4S,1R,2R,3R)-3-methoxy-2,4-dimethyloct-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用SAMP / RAMP methodology方法进行（-）-吡咯烷酮的不对称全合成。

  摘要：

  描述了聚合的不对称全合成的吡咯丁酮（1），一种具有免疫抑制，抗肿瘤和植物生长调节活性的聚酮化合物。通过使用Mukaiyama-aldol反应分别在C（8）-C（14）2和C（7）-C（2）15片段之间偶联来实现合成。通过将SAMP / RAMP（SAMP =（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷，RAMP =（R-1--1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷））作为关键步骤来生成每个片段的立体异构中心。二乙基酮的不对称α-烷基化允许C（10）立体中心2的引入，而15的立体中心C（4）和C（5）是通过不对称的醛醇缩合反应安装的。最后，阿尔法的形成

  DOI：

  10.1002/chem.200601672
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E,4S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-4-methyloct-6-en-3-imine 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.5 g的产率得到(E)-(S)-4-methyloct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用SAMP / RAMP methodology方法进行（-）-吡咯烷酮的不对称全合成。

  摘要：

  描述了聚合的不对称全合成的吡咯丁酮（1），一种具有免疫抑制，抗肿瘤和植物生长调节活性的聚酮化合物。通过使用Mukaiyama-aldol反应分别在C（8）-C（14）2和C（7）-C（2）15片段之间偶联来实现合成。通过将SAMP / RAMP（SAMP =（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷，RAMP =（R-1--1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷））作为关键步骤来生成每个片段的立体异构中心。二乙基酮的不对称α-烷基化允许C（10）立体中心2的引入，而15的立体中心C（4）和C（5）是通过不对称的醛醇缩合反应安装的。最后，阿尔法的形成

  DOI：

  10.1002/chem.200601672