5'-O-(2-phthalimidoacetyl)-adenosine | 111392-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(2-phthalimidoacetyl)-adenosine
• CAS: 111392-81-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₇
• 分子量: 454.399
• InChiKey: JDCFSVZBCLQXCM-SGZGXEQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  182.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(2-phthalimidoacetyl)-adenosine 在 苯肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-O'-glycyladenosine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷的开环类似物。环和无环核苷的氨基酰基衍生物

  摘要：

  描述了核糖核苷和脱氧核糖核苷的无环类似物的合成。这些化合物（表3）都是差的底物和差的腺苷脱氨酶抑制剂。还描述了由这些类似物合成二核苷酸，并研究了其中一些的活性及其对脱氨酶的抑制特性。这些核苷酸抗磷酸二酯酶降解。浸渍在硅胶上的HCl是用于制备无环核苷的氯甲基醚前体的极佳试剂。开发了一种通用且快速的程序来制备和分离机器人核糖和阿拉伯核糖核苷的5'-氨基酰基衍生物。喹啉在没有外消旋作用下对氨基酰化有显着影响。化合物35a，b在体外具有显着的抗病毒作用。还开发了将无环核糖核苷13e，f转化为无环脱氧核糖核苷11e，f的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700127
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 腺苷 在 喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5'-O-(2-phthalimidoacetyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤核苷的开环类似物。环和无环核苷的氨基酰基衍生物

  摘要：

  描述了核糖核苷和脱氧核糖核苷的无环类似物的合成。这些化合物（表3）都是差的底物和差的腺苷脱氨酶抑制剂。还描述了由这些类似物合成二核苷酸，并研究了其中一些的活性及其对脱氨酶的抑制特性。这些核苷酸抗磷酸二酯酶降解。浸渍在硅胶上的HCl是用于制备无环核苷的氯甲基醚前体的极佳试剂。开发了一种通用且快速的程序来制备和分离机器人核糖和阿拉伯核糖核苷的5'-氨基酰基衍生物。喹啉在没有外消旋作用下对氨基酰化有显着影响。化合物35a，b在体外具有显着的抗病毒作用。还开发了将无环核糖核苷13e，f转化为无环脱氧核糖核苷11e，f的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700127