(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]-6-iodohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate | 1433960-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]-6-iodohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
• 英文别名: [(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-[[(3R,3aR,6S,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]-6-iodo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 1433960-00-9
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₈
• 分子量: 532.329
• InChiKey: IBCKKJRERFLLMT-HERWUDKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]-6-iodohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3R,3aS,5R,6aR)-5-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aR)-3-(acetoxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]-6-iodohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547