kynuramine methyl carbamate | 63637-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: kynuramine methyl carbamate
• 英文别名: Methyl [3-(2-Aminophenyl)-3-oxopropyl]carbamate；methyl N-[3-(2-aminophenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 63637-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: QPLWQXVMBAUUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kynuramine methyl carbamate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cystodytin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues

  摘要：

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。

  DOI：

  10.3390/md11020274
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-Nb-methoxycarbonyl-2-oxotriptamine 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 sodium methylate 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 kynuramine methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Masako; Maruyama, Takako; Hirakoso, Kazuyuki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Biomimetic Synthesis of Styelsamine B
  作者：David Skyler、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol010262l

  日期：2001.12.1

  friendly entry into the pyridoacridine family of alkaloids has been devised, as demonstrated here by the first total synthesis of styelsamine B (3) and its oxidation to the quinoneimine cystodytin J (4). The known reaction of cystodytin J with methanethiol makes this a formal synthesis of diplamine. [reaction: see text]

  已经设计出极其快速，低成本且对环境友好的生物碱吡啶ido啶家族，如在此首先由苯乙烯胺B（3）的首次全合成及其氧化成醌亚胺胱抑素J（4）所证明的。胱抑素J与甲硫醇的已知反应使之正式形成二异丙胺。[反应：看文字]
• Reactivity of oxytryptamine conversion to 3-(o-aminophenyl)-2-pyrrolidone and kynurenamine
  作者：Masako Nakagawa、Takako Maruyama、Kazuyuki Hirakoso、Tohru Hino

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80153-5

  日期：1980.1

  Oxytryptamine 1 was converted to kynurenamine 5, benzo-oxazinone 6, and 3-hydroxy derivative 7b in NaOH-MeOH in the presence of oxygen, whereas 1 undergoes N,N′-transacylation to give the isomeric product 4 in argon atmosphere.

  在氧气存在下，在氢氧化钠-甲醇中，将羟色胺1转化为犬壬胺5，苯并恶嗪酮6和3-羟基衍生物7b，而在氩气中1进行N，N'-酰化，得到异构体产物4。
• Bioinspired Syntheses of the Pyridoacridine Marine Alkaloids Demethyldeoxyamphimedine, Deoxyamphimedine, and Amphimedine
  作者：Iman M. Khalil、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02312

  日期：2016.1.4

  Efficient bioinspired syntheses of the biologically active pyridoacridine marine alkaloids demethyldeoxyamphimedine, deoxyamphimedine, and amphimedine are reported. Reaction of styelsamine D, prepared via an optimized route starting from Boc-dopamine, with paraformaldehyde afforded demethyldeoxyamphimedine and deoxyamphimedine. Oxidation of the latter using either K-3[Fe(CN)(6)] or DMSO/conc. HCl gave amphimedine in 8 steps from tryptamine with an overall yield of 14%. The versatility of the method was demonstrated by the synthesis of non-natural ethyl and benzyl congeners of deoxyampbimedine and amphimedine.