4-羟基-7-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 | 83609-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-methyl-3-phenyl-chinolin-2(1H)-on
• 英文别名: 4-hydroxy-7-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one；4-Hydroxy-7-methyl-3-phenyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；4-hydroxy-7-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 83609-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WEKPPTVMVCXCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-Bromo-7-methyl-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange

  摘要：

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.

  DOI：

  10.1007/bf00816857
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-羟基-7-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳结合和分子内重排高效制备4-羟基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401571r

文献信息

• Isochinolino[4,3-c]chinolone aus Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00809016

  日期：——
• Kappe, Thomas; Karem, Abdel S.; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 857 - 862
  作者：Kappe, Thomas、Karem, Abdel S.、Stadlbauer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Stadlbauer, Wolfgang; Kappe, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1196 - 1200
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Etude de l'action antiagrégante plaquettaire de dérivés substitués en 2-, 3- et 4- d'azidoquinoléines nouvelles
  作者：E Malle

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90022-u

  日期：1990.3
• MALLE, ERNST;STADLBAUER, WOLFGANG;OSTERMANN, GUNTER;HOFMANN, BARBARA;LEIS+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 137-142
  作者：MALLE, ERNST、STADLBAUER, WOLFGANG、OSTERMANN, GUNTER、HOFMANN, BARBARA、LEIS+

  DOI：——

  日期：——