(3aS,5aR,6R,8aR,1'R,2'E,4'R)-3a,3b,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-5a-methyl-6-(1',4',5'-trimethyl-2'-hexenyl)-2H-indeno[5,4-b]furan-2-one | 1357600-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,6R,8aR,1'R,2'E,4'R)-3a,3b,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-5a-methyl-6-(1',4',5'-trimethyl-2'-hexenyl)-2H-indeno[5,4-b]furan-2-one
• CAS: 1357600-67-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: KLBMEMZLHIXXRV-PSJIWVPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,7AR)-1-(((2R,5R,E)-5,6-二甲基庚-3--烯-2-基)-7A-甲基八氢-4H-茚满-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (3aS,5aR,6R,8aR,1'R,2'E,4'R)-3a,3b,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-5a-methyl-6-(1',4',5'-trimethyl-2'-hexenyl)-2H-indeno[5,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two osteoclast-forming suppressors, demethylincisterol A3 and chaxine A

  摘要：

  The synthesis of two potent osteoclast-forming suppressing agents isolated from the Chinese mushroom Agrocybe chaxingu, demethylincisterol A(3) and chaxine A. was accomplished using ergocalciferol as the starting material. Our methodology for the synthesis of demethylincisterol A(3) and chaxine A featured the construction of a butenolide moiety by the intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction under Masamune-Roush conditions. This is the first reported synthesis of chaxine A. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.057

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Structural Revision of Chaxine B and Its Analogues
  作者：Yushi Hirata、Atsuo Nakazaki、Hirokazu Kawagishi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03724

  日期：2017.2.3

  Chaxine B and its analogues were synthesized from ergosterol in eight steps on the basis of our proposed biosynthetic pathway, which includes a highly site-selective and regioselective Baeyer–Villiger oxidation as the key step. This synthesis enabled the revision of the structures of chaxine B and its analogues.

  在我们提出的生物合成途径的基础上，麦角固醇分八步从麦角固醇合成了Chaxine B及其类似物，其中包括高度定点选择性和区域选择性Baeyer-Villiger氧化。该合成使得能够修饰查克辛B及其类似物的结构。